thumb|Tirsted Kirke er en fremtrædende repræsentant for den senromanske teglstensarkitektur, som præger mange af Lollands kirker.
Lollands historie i middelalderen beretter om øens historie fra ca. 1047, året for Svend Estridsens tronbestigelse, til Reformationen i Danmark i 1536. Perioden udgør således en vigtig del af Lollands historie.
Lolland er rig på gravhøje og andre fund fra oldtiden, der også vidner om handel og udveksling med andre lande over Østersøen langt tilbage i tiden. Ved middelalderens begyndelse var det meste af øen beboet bortset fra et bælte langs kysterne, hvor folk først slog sig ned fra omkring 1200, formodentlig på grund af fare for vendiske angreb indtil det tidspunkt. Der er mange tegn på tætte såvel fredelige som krigeriske kontakter med venderne og på vendiske bosættelser på øen.
Ved middelalderens begyndelse var øen som resten af Danmark blevet kristnet, og i perioden blev mange landsby- og bykirker bygget. Desuden blev der oprettet fire klostre på øen, hvor Nysted franciskanerkloster fra 1286 er det ældste, men Maribo Kloster fra 1416 blev det mest betydningsfulde. Øen blev i middelalderen inddraget i det danske kongeriges administration, kirkeligt som en del af Odense Stift med en detaljeret inddeling i sogne, og civilt og militært med oprettelsen af Ålholm Len og Ravnsborg Len (efter Reformationen kaldet Halsted Len). Lolland blev flere gange givet som et særligt len til kongesønner, bl.a. den senere Christoffer 1.
Lollands jord var også i middelalderen blandt den mest frugtbare i riget, men tung og vandlidende at dyrke. Som det eneste sted i Danmark kunne man her dyrke hvede og ærter udover de sædvanlige afgrøder rug og byg. Ligeledes var det et særkende for øen, at man anvendte fire- eller femvangsbrug, så kun en mindre del af jorden lå brak hvert år i forhold til det øvrige Danmarks trevangsbrug. I løbet af middelalderen blev den karakteristiske sociale struktur udviklet, hvor næsten al jord på øen blev ejet af herremænd, som på mange måder havde et formynderskab over deres fæstebønder. Den sociale lagdeling blev grundfæstet med Lollands Vilkår, som blev vedtaget i 1446 og gav herremændene stærkere privilegier end noget andet sted i Danmark.
Øens fem købstæder opstod alle i middelalderen med Nakskov som den ældste og største. Såvel Nakskov som Sakskøbing opstod som handelsstæder. Maribo og Nysted opstod i tilknytning til klostre, mens Rødby skyldte sin fremvækst, at den oprindelige bondelandsby blev udvalgt som kongeligt overfartssted til Holsten.
Befolkning
thumb|Valdemar den Stores togt til Rügen og indtagelsen af vendernes borg Arkona i 1169 var enden på venderkrigene i 1100-tallet. Maleri af Lauritz Tuxen i 1850.
Det meste af Lolland var beboet ved indgangen til middelalderen. Et flere kilometer bredt bælte langs kystområderne ser dog ud til at have været ubeboet indtil halvvejs op i middelalderen, formodentlig fordi faren fra vendiske sørøvere først ophørte i Valdemarstiden omkring 1200. Indtrykket af en relativt sen befolkningsvækst bekræftes af, at de fleste landsognekirker først er blevet opført i 1200-tallet eller endnu senere, hvilket er temmelig sent sammenlignet med de øvrige danske øer.
Landsbyudgravninger fra vikingetiden og den tidlige middelalder viser, at der har været forskel på størrelsen af de enkelte ejendomme. Meget ofte har en enkelt gård skilt sig ud og været meget større end de andre, enten beboet af en lokal magthaver eller evt. ejet af f.eks. kongen eller kirken. I denne periode blev landsbyerne ofte kun liggende i en kortere periode, hvorefter gårdene gradvis begyndte at flytte et andet sted hen, dog stadig indenfor det samme nærområde. Disse landsbyflytninger ophørte på et tidspunkt i middelalderen, hvorefter landsbyerne blev stedfaste.
Vendiske forbindelser og bosættelse
I vikingetiden og tidlig middelalder var der livlige forbindelser tværs over Østersøen mellem Lolland, Falster og Sjælland på den ene side og de vendiske områder i nutidens Mecklenburg-Vorpommern og det østlige Holsten lige syd for Lolland-Falster på den anden side. Vandtransport var på dette tidspunkt ofte betydelig hurtigere end landtransport, og Østersøen har derfor fungeret som et bindeled snarere end en barriere. Lolland var derfor et udpræget grænseområde, og flere stednavne på Lolland med slavisk oprindelse vidner om vendisk bosættelse på øen. Det gælder navne, der ender på -itse som Kramnitse, Tillitse, Binnitse og Kuditse samt Vindeby, der betyder "vendernes by". De vendiske bebyggelser er typisk placeret kystnært, men uden direkte adgang til havet, og på god agerjord. Bosættelserne har formodentlig fundet sted i 1000- og 1100-tallet, og befolkningen ser ud til at være blevet fuldstændig assimileret i løbet af kort tid.Anna-Elisabeth Jensen: Dania Slavica: Sydsjælland, Lolland-Falster og Møn i vikingetid og tidlig middelalder. Kapitel 13: Sammenfatning. Venner og fjender. Aarhus Universitetsforlag 2022. Den vendiske stormand Prislav Niclotssøn var gift med Valdemar den Stores søster Katarina Knudsdatter og havde len både i Pommern og på Lolland-Falster omkring 1160. Hans søn Knud Prislavsøn efterfulgte ham som lensmand og grænsejarl over Lolland, en titel, der dækkede særligt store len, der grænsede direkte op til fjendeland. Titlen grænsejarl kendes i øvrigt kun fra Sønderjylland. Prislav og Knud var således både vendere, medlemmer af det abodritiske fyrstehus og medlemmer af den danske kongefamilie, og de vendiske bosættelser kan have forbindelse med deres virke.
Sejlspærringer på tværs af fjorde og nor, f.eks. ved Hominde Fjord, vidner om fare for vendiske overfald på Lollands kyster, mens tydelig inspiration fra slavisk keramik i den lokale husholdningskeramik og lignende arkæologiske vidnesbyrd demonstrerer fredelig udveksling af viden og teknologi.
Arkæologiske fund demonstrerer, at Lolland har været befolket i hele perioden fra 750 til 1250, mens områder på Sydsjælland til sammenligning har været mere eller mindre ubeboet i starten af denne periode. Omvendt blev der først etableret regulære centralstedfunktioner som købstæder og klostre senere end på Sjælland, nemlig i 1100- og 1200-tallet. Det opfattes som, at Lolland og Falster ikke har haft samme selvfølgelige tilknytning til det danske kongedømme som Sjælland. Saxo beretter om, at lollikkerne købte sig fred mod at betale penge til venderne under den sydlige sørøverplages højdepunkt i den danske borgerkrigsperiode 1146-1157. Først fra 1200-tallet blev Lolland, Falster og Møn for alvor integreret i den østdanske magtstruktur.
Lolland i landspolitikken
thumb|Ruinerne af Engelsborg på Slotø i Nakskov Fjord. Billedet er malet af Niels Lützen i 1800-tallet.
I middelalderen spillede Lolland flere gange en særlig rolle i kongefamiliens handlinger. Rigets yderkanter som Halland, Femern, Falster og Lolland blev i denne periode flere gange bortforlenet, ofte til yngre medlemmer af kongefamilien. Valdemar Sejr startede denne skik, da han ved sin ældste søn Eriks kroning gjorde den næstældste søn Abel til hertug af Slesvig, mens den yngste søn Christoffer blev forlenet med Lolland-Falster. Forleningerne udgjorde et kompromis mellem opfattelsen af slægtens arveret og ønsket om at bevare riget udelt. Indenfor det givne led udøvede lensmændene i væsentligt omfang, hvad der svarede til en kongelig myndighed.
Christoffer 2. havde Lolland-Falster som et af sine holdepunkter under de borgerkrigslignende tilstande i 1300-tallets begyndelse. Efter et nederlag i 1331 mistede han definitivt magten, men fik lov at beholde kongenavnet og slog sig ned i Sakskøbing, der altså en kort overgang blev kongeresidens. Christoffer døde i 1332 efter kortvarigt at have været fængslet på Ålholm. Grev Johan af Holsten overtog Danmark øst for Storebælt og dermed også Lolland som pant. Her udvidede han borgen Ravnsborg, som blev hovedsædet for hans magtudøvelse.Ravnsborg. S. 32-333 i "Lolland-Falster - historier i landskabet". Udgivet af Lolland-Falsters Historiske Samfund ved foreningens 100-års-jubilæum 2012.
Christoffers næstældste søn prins Otto, der en overgang i 1332-1334 efter faderens og storebroderen Eriks død forsøgte at blive konge i Danmark, kaldte sig i denne periode "danskernes junker, hertug af Estland og Lolland" og havde som faderen sit hovedkvarter i Sakskøbing, men tabte til holstenerne i slaget ved Taphede 1334 og blev taget til fange.Hørby, Kai: artiklen "Otto" i Dansk Biografisk Leksikon på lex.dk. Hentet 22. november 2024. Hans bror Valdemar Atterdag belejrede Ravnsborg, da han påbegyndte sin generobring af Danmark i 1340'erne, men fik først kontrol over den efter forhandlinger i 1347. Derefter blev borgen sæde for den kongelige lensmand, indtil den blev nedrevet i 1510 under kong Hans, der i stedet byggede Engelsborg på Slotø i Nakskov Fjord.
Valdemar Atterdags søn Christoffer, der døde som ung, bar også titel som "Lollands og Hallands Hertug".Jensen, Erik Lund: artiklen "Christoffer - søn af Valdemar Atterdag" i Dansk Biografisk Leksikon på lex.dk. Hentet 22. november 2024.
Religion og administrativ inddeling
thumb|Ålholm Slot er en af Danmarks bedst bevarede middelalderborge. Ved middelalderens begyndelse blev kristendommen gennemført som religion i hele Danmark, hvilket blandt andet gav sig udslag i byggeriet af talrige kirker og fire klostre i løbet af middelalderen, jf. nedenfor. Kristningen gav også anledning til en ny administrativ inddeling i sogne med hver sin kirke og præst. Lolland hørte i hele middelalderen og de efterfølgende århundreder indtil 1804 under Fyns Stift og dettes biskop. Øen havde sit eget landsting, men fra ca. 1200 blev landstinget i Ringsted betragtet som et hovedting også for Sydhavsøerne.Christian Kjær Monsson (2023): Sjælland, Lolland, Falster og Møn. En fortælling om øerne fra istid til moderne tid. Skriveforlaget. Ligeledes gjaldt Valdemars Sjællandske Lov og Eriks Sjællandske Lov fra 1284 også på sydhavsøerne Lolland, Falster og Møn.Vogt, Helle; Jørgensen, Jens Ulf; Den Store Danske: atiklen "Valdemars Sjællandske Lov" i Lex på lex.dk. Hentet 26. november 2024.
Lolland var i senmiddelalderens kongelige forvaltning opdelt i to len, der hver omfattede to af de allerede tidligere eksisterende herreder: Halsted Len (Ravnsborg Len) med herrederne Lolland Nørre og Sønder Herred, og Ålholm Len med herrederne Fuglse og Musse.Trap Danmarks redaktion; Jakobsen, Johnny Grandjean Gøgsig: artiklen "Middelalderen i Lolland Kommune" i Trap Danmark på lex.dk. Hentet 17. oktober 2024. Kongeborgene Ålholm ved Nysted, som fortsat i dag er en af Danmarks bedst velbevarede middelalderborge, og Ravnsborg, som i dag blot fremtræder som et voldsted, var dermed de to knudepunkter for kongemagten på øen.Borgø. S. 30-31 i "Lolland-Falster - historier i landskabet". Udgivet af Lolland-Falsters Historiske Samfund ved foreningens 100-års-jubilæum 2012. Lensmandens opgaver var at forvalte områdets krongods, opkræve skat, organisere militæret, udpege lokale embedsmænd og tage sig af retsplejen.
Landbruget