Trifenyylifosfiini eli trifenyylifosfori (C18H15P) on yleisesti käytetty orgaaninen fosforiyhdiste. Ainetta käytetään laajasti orgaanisten ja organometalliyhdisteiden synteesissä. Trifenyylifosfiini kirjoitetaan yleisesti lyhennettynä muotoon PPh3 tai Ph3P. Huoneenlämpötilassa trifenyylifosfiinin on veteen liukenemattomina värittöminä kiteinä. Trifenyylifosfiini voidaan liuottaa poolittomiin liuottimiin, kuten bensiiniin tai dietyylieetteriin. Trifenyylifosfiinin metallijohdannaisia käytetään usein katalyytteinä.
Reaktioita Trifenyylifosfiinin hapettuminen Trifenyylifosfiini reagoi hitaasti ilmassa muodostaen trifenyylifosfiinioksidia 2 PPh3 + O2 → 2 OPPh3
Yksi tapa hapettaa trifenyylifosfiinia on myös sen reaktio orgaanisten peroksidien kanssa. PPh3 + RO2H → OPPh3 + ROH
Staudinger-reaktio Staudinger-reaktiossa atsideista tehdään amiineja usean katalyytin avulla. Trifenyylifosfiini muodostaa atsidin kanssa fosfatsidin, jonka menettäessä typpimolekyylin syntyy iminofosforaani. Iminofosforaaniin lisättäessä vettä se hajoaa muodostaen amiinin.
PPh3 + PhN3 → PhNPPh3 + N2 PPh3 + RN3 + H2O → OPPh3 + N2 + RNH2
Appel-reaktio Appel-reaktiossa trifenyylifosfiini hapettuu ensin trifenyylifosfiinioksidiksi, joka katalysoi alkoholin reaktiota alkyylihalidiksi, yleensä -bromidiksi tai -kloridiksi. PPh3 + CBr4 + RCH2OH → OPPh3 + RCH2Br + HCBr3
Turvallisuus Trifenyylifosfiini ärsyttää hengitysteitä ja silmiä. Aine on palavaa ja voi muodostaa myrkyllisiä palokaasuja, kuten fosfiinia sekä fosforin oksideja.
Lähteet
Luokka:Fosforiyhdisteet Luokka:Aromaattiset yhdisteet