Mesna eli natrium-2-merkaptoetaanisulfonaatti (C2H5S2O3Na) on 2-merkaptoetaanisulfonihapon natriumsuola. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden solunsalpaajien myrkyllisyyttä vähentämään ja yskänlääkkeissä.
Vaikutusmekanismi ja käyttö Mesnaa käytetään hoidettaessa syöpiä osatsofosforiinijohdannaisilla kuten syklofosfamidilla ja ifosfamidilla. Nämä lääkeaineet metaboloituvat ihmisen elimistössä muodostaen akroleiinia, joka voi aiheuttaa virtasarakon tulehduksen. Mesnan tioliryhmä on nukleofiilinen ja reagoi elektrofiilisen akroleiinin kanssa Michael-additiolla. Reaktiossa muodostuva tuote on vaaraton ja erittyy ulos elimistöstä virtsan mukana. Mesnaa voidaan käyttää joko tablettina tai laskimoon annettavana ruiskeena.
Mesnalla on limaa irrottavia ja hajottavia eli mukolyyttisiä ominaisuuksia ja sitä voidaan käyttää yskänlääkkeissä.Oskar Bub & Ludwig Friedrich: Cough Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.6.2014
Haittavaikutukset Mesna on yleisesti hyvin siedetty lääkeaine ja haittavaikutukset ovat lieviä ja nopeasti ohimeneviä. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat päänsärky, huonovointisuus, vatsakipu, oksentelu, flunssankaltaiset oireet ja ihottuma.
Synteesi Mesnaa voidaan valmistaa alkyloimalla tiourean rikkiatomi 2-bromietaanisulfonihapolla ja hydrolysoimalla muodostuva isotioureajohdannainen natriumhydroksidin avulla.
Lähteet
Aiheesta muualla Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mesna ChemBlink: Mesna
Luokka:Lääkkeet Luokka:Natriumyhdisteet Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet