Dodekaanidihappo eli 1,10-dekaanidikarboksyylihappo (C12H22O4) on dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien, hajusteiden ja voiteluaineiden valmistukseen.
Ominaisuudet Dodekaanidihappo on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja bentseeniin, mutta muihin orgaanisiin liuottimiin paremmin. Dodekaanidihappo on diproottinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 5,7 ja 6,6.
Valmistus Dodekaanihapon teollinen valmistus perustuu syklododekatrieenistä saataviin yhdisteisiin. Yhdisteen valmistusprosessissa syklododekatrieeni pelkistetään ensin vedyttämällä katalyyttien läsnä ollessa syklododekaaniksi, joka hapetetaan ilman ja boorihapon avulla syklododekanolin ja Syklododekanonin seokseksi. Kun tätä seosta hapetetaan väkevällä typpihapolla, muodostuu dodekaanidihappoa. Toinen teollisuudessa käytettävä tapa on syklododekaanin otsonolyysi ja muodostuvan tuotteen hapetus muodostaa dodekaanidihappoa. Yhdistettä voidaan valmistaa bioteknisesti dodekaanista Candida tropicalis-hiivan avulla, mutta tällä valmistusmenetelmällä ei ole juurikaan kaupallista merkitystä.Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 6.11.2014Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 6.11.2014 400px
Dodekaanidihappoa käytetään polyestereiden ja polyamidimuovien valmistukseen esimerkiksi dodekaanidihaposta ja heksametyleenidiamiinista muodostuu Nylon-6,12ä ja toinen yleisesti käytetty diamiini on bis(4-aminosykloheksyyli)metaani. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa hajusteita, voiteluaineita, väriaineita, pinta-aktiivisia aineita, palonestoaineita ja muovien pehmentimiä.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): Dodecanedioic acid Food Component Database (FooDB): Dodecanedioic acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dodecanedioic acid
Luokka:Dikarboksyylihapot