Guajakoli eli o-metoksifenoli (C7H8O2) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä tavataan luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä ja se on komponenttina useiden ruokien ja juomien aromeissa. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa aromeja ja lääkeaineita.Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe& Wilfried Paulus: Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.11.2014 Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Guajakoli on p- ja m-metoksifenolien isomeeri.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa guajakoli on vaaleankellertävää kiteistä ainetta. Mikäli kiteet sulatetaan, yhdiste ei kiteydy jäähdytettäessä alle sen sulamispisteen vaan pysyy nestemäisenä. Guajakoli on puhtaaseen veteen niukkaliukoista ja liukenee paremmin emäksisiin liuoksiin ja orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.
Valmistus ja käyttö Guajakolia voidaan valmistaa metyloimalla katekolia metyylihalidien tai dimetyylisulfaatin avulla, hapettamalla ligniiniä elohopeaoksidin avulla, pelkistämällä asetovanillonia sinkkikloridin avulla ja hydrolysoimalla o-anisidiinin diatsoniumsuolaa.David B. Paul & Robert H. Dobberstein: Expectorants, Antitussives, and Related Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.11.2014Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 14.11.2014
Guajakolia käytetään valmistettaessa hajusteina ja aromiaineina käytettäviä yhdisteitä, kuten isoeugenolia ja vanilliinia. Vanilliinia muodostuu, kun guojakolin ja glyoksyylihapon muodostama additiotuote hapetetaan ja dekarboksyloidaan. Guajakolia voidaan käyttää yskänlääkkeissä limaa irrottavana aineena, mutta sen huonoja puolia ovat huono vesiliukoisuus ja kitkerä maku. Tämän vuoksi guajakolista voidaan valmistaa muita tähän tarkoitukseen käytettäviä yhdisteitä kuten guaifenesiinia ja guasetisaalia. Guajakolia voidaan käyttää myös vahojen ja öljyjen hapettumista estävänä aineena.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database (HMDB): Guaiacol Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Guaiacol ChemBlink: Guaiacol Liber Herbarum: Luettelo guajakolia sisältävistä kasveista Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Guaiacol Pherobase: Floral Compound - guaiacol Pherobase: Semiochemical - guaiacol
Luokka:Fenolit