2,4-dinitroaniliini (C6H5N3O4) on orgaaninen yhdiste ja aniliinin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa.
Ominaisuudet 2,4-dinitroaniliini on huoneenlämpötilassa keltaisia tai vihertävänkeltaisia kiteitä. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee hieman etanoliin ja asetoniin.Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.1.2015 2,4-dinitroaniliini on myrkyllistä ja se ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistuminen voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen elimistössä. Viitattu 16.1.2015
Valmistus ja käyttö 2,4-dinitrobentseeniä valmistetaan 1-kloori-2,4-dinitrobentseenin ammonolyysillä eli kuumentamalla sitä ammoniakin läsnä ollessa. Reaktio tapahtuu 70–120 °C:n lämpötilassa, ja lämpötilaa nostetaan hiljalleen reaktion edetessä. Toinen tapa aineen valmistamiseen on p-nitroaniliinin nitraus väkevän typpihapon ja rikkihapon seoksella.
2,4-dinitroaniliinia käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen. Siitä valmistetaan lääkkeitä kuten brimonidiinia. Pelkistys raudan avulla johtaa 1,2,4-triaminobentseeniin ja pelkistys natriumsulfidin avulla 3,4-diaminonitrobentseeniin, joita käytetään typpiheterosyklien valmistamiseen. 2,4-dinitroaniliinin diatsoniumsuolaa käytetään violettien ja sinisten atsovärien valmistuksessa. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa korroosionestoaineita.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset amiinit