1,4-dikloori-2-nitrobentseeni eli 2,5-dikloorinitrobentseeni (C6H3Cl2NO2) on orgaaninen yhdiste ja bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistukseen.
Ominaisuudet 1,4-dikloori-2-nitrobentseeni on huoneenlämpötilassa vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee kuumaan etanoliin, dietyylieetteriin, bentseeniin ja kloorattuihin liuottimiin. 1,4-dikloori-2-nitrobentseenin 1-asemassa sijaitseva klooriatomi on orto-asemassa nitroryhmään nähden ja voi tämän vuoksi korvautua nukleofiilisellaa aromaattisella substituutiolla muilla nukleofiileilla, kuten hydroksidi-ionilla tai ammoniakilla.Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.1.2015Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.1.2015
Valmistus ja käyttö 1,4-dikloori-2-nitrobentseeniä valmistetaan nitraamalla p-diklooribentseeniä väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 35–65 °C:n lämpötilassa.
1,4-dikloori-2-nitrobentseeniä käytetään pääasiassa atsovärien ja niiden valmistuksessa käytettävien aminojohdannaisten valmistamiseen. Sitä käytetään antibakteeristen aineiden, kuten triklosaanin ja lääkkeiden kuten klotsapiinin ja domperidonin valmistamiseen.
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Klooribentseenit Luokka:Orgaaniset typpiyhdisteet