Sykloheksaanikarboksyylihappo (C7H12O2) eli heksahydrobentsoehappo on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden kemikaalien valmistamiseen ja aromiaineena. Yhdiste toimii myös joidenkin eliöiden semiokemikaalina.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa sykloheksaanikarboksyylihappo on värittömiä kiteitä tai nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, kloroformiin ja petrolieetteriin.Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.4.2018 Sykloheksaanikarboksyylihappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo, ja sen pKa-arvo on 4,9. Kuumennettaessa sykloheksaanikarboksyylihappoa kuparisuolojen läsnä ollessa yli 200 °C:n lämpötilaan se hajoaa syklohekseeniksi ja sykloheksanoniksi.
Valmistus ja käyttö Sykloheksaanikarboksyylihappoa valmistetaan vedyttämällä bentsoehappoa, ja katalyyttinä käytetään jalometalleja, kuten palladiumia 150–170 °C:n lämpötilassa.William B. Fisher & L. Crescentini: Caprolactam, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 5.4.2018
Sykloheksaanikarboksyylihappoa voidaan käyttää kaprolaktaamin valmistukseen sen ja nitrosyylirikkihapon välisellä reaktiolla. Sitä voidaan myös käyttää hyönteisten karkottamiseen tarkoitetuissa aineissa ja kumien vulkanoinnissa. Yhdisteellä on hedelmäinen maku, minkä vuoksi sitä käytetään aromiaineena muun muassa purukumissa.
Lähteet
Aiheesta muualla Human Metabolome Database: Cyclohexanecarboxylic acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclohexanecarboxylic acid ChemBlink: Cyclohexanecarboxylic acid Pherobase: Semiochemical - cyclohexylcarboxylic acid
Luokka:Karboksyylihapot