Kloraniili (C6Cl4O2) on kloorattuihin kinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja fungisidina.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa kloraniili on kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen. Emäksisten liuosten vaikutuksesta se hydrolysoituu kloraniilihapoksi. Kloraniili liukenee hyvin dietyylieetteriin ja vähäisessä määrin etanoliin, kloroformiin ja asetonitriiliin. Kuumennettaessa kloraniilia noin 80 °C:n lämpötilaan se sublimoituu.Derek R. Buckle, Kei Ohkubo & Shunichi Fukuzumi: Chloranil, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2016. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.5.2018. Kloraniili ärsyttää, ihoa, silmiä ja hengitysteitä Viitattu 4.5.2018..
Valmistus ja käyttö Kloraniilia valmistetaan klooraamalla fenolia tai kloorifenoleja. Reaktiossa muodostuva heksakloorifenoli hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa kloraniiliksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös 1,4-bentsokinonin ja vetykloridin välisellä reaktiolla.François Muller & Liliane Caillard: Chlorophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 4.5.2018 Kloraniilia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä hapettimena ja väriaineiden valmistuksen lähtöaineena. Lisäksi sitä voidaan käyttää pH:n mittauksessa käytettävien elektrodien valmistukseen ja fungisidina.
Lähteet
Aiheesta muualla Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chloranil ChemBlink: Chloranil
Luokka:Kinonit Luokka:Organohalidit