Oksifluorfeeni (C15H11NClO4F3) on difenyylieettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa oksifluorfeeni on oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi kohtalaisesti alkoholeihin ja hyvin asetoniin ja etyyliasetaattiin. Yhdisteen herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää protoporfyrinogeenioksidaasientsyymin toimintaa. Tällöin kasvien klorofyllin biosynteesi estyy ja kasveihin muodostuu porfyriinejä, jotka altistavat solut valokemialliselle tuholle.
Oksifluorfeenia valmistetaan 3,4-diklooribentsotrifluoridin ja nitroresorsinolin välisellä reaktiolla. Viimeinen vaihe on reaktio etanolin kanssa vahvan emäksen kuten kaliumhydroksidin toimiessa katalyyttinä. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa vilja-, hedelmä-, pähkinä-, viini- ja koristekasviviljelmillä. Oksifluorfeeni on hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionin alueella.
Lähteet
Aiheesta muualla Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxyfluorfen Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Oxyfluorfen ChemBlink: Oxyfluorfen
Luokka:Kasvintorjunta-aineet