Simetryni (C8H15SN5) on triatsiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään Aasiassa rikkaruohomyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa simetryni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin ja tolueeniin. Simetryni estää kasvien fotosynteesiä. Se sitoutuu plastokinoniin sitoutuvaan proteiiniin, minkä seurauksena katkeava elektronin kuljetus haittaa osana fotosynteesiä olevan fotosysteemi II:n toimintaa.
Simetryniä valmistetaan simatsiinin ja metaanitiolin välisellä reaktiolla. Simetryniä käytetään rikkaruohomyrkkynä riisi-, puuvilla-, maissi-, vehnä- ja soijapapuviljelmillä. Se levitetään rakeina. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi esimerkiksi Intiassa. Euroopan unionin ja Yhdysvaltojen alueella sitä ei ole hyväksytty käytettäväksi rikkaruohomyrkkynä.
Simetryni on vain vähäisessä määrin myrkyllinen aine, joka ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Sen akuutti LD50-arvo rotilla suun kautta annosteltuna on 750–1 195 mg/kg.
Lähteet
Aiheesta muualla Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Simetryn ChemBlink: Simetryn
Luokka:Kasvintorjunta-aineet