pienoiskuva|Yleinen esimerkki Passerini-reaktiosta Passerini-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa isosyanidi, karbonyyliyhdiste ja karboksyylihappo reagoivat muodostaen α-asyloksiamidin. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran Mario Passerini vuonna 1921 ja se on nimetty hänen mukaansa.
Reagenssit ja mekanismi Passerini-reaktio tapahtuu useille isosyanideille, aldehydeille, ketoneille ja karboksyylihapoille. Lewis-hapot katalysoivat reaktiota ja reaktio tapahtuu parhaiten aproottisissa liuottimissa. Reaktion reaktiomekanismin ensimmäinen vaihe on karboksyylihapon ja aldehydin tai ketonin löyhän additiokompleksin muodostuminen. Kompleksi reagoi isosyanidin kanssa yhtäaikaisreaktiolla isoimidiksi, joka toisiintuu α-asyloksiamidiksi. Muodostuva amidi voidaan hydrolysoida α-hydroksiamidiksi. Laskennallisten tutkimusten perusteella reaktiossa voi olla välivaiheena nitriliumioni. 475px
Lähteet
Luokka:Orgaaniset reaktiot