Biguanidi (C2H7N5) on guanidiinijohdannaisiin kuuluva runsaasti typpeä sisältävä orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena muiden orgaanisten molekyylien synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa biguanidi on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanolin, mutta on poolittomiin orgaanisiin liuottimiin liukenematon. Aineen vesiliuos hydrolysoituu ajan mittaan ureaksi, erityisesti happamissa oloissa. Biguanidi on suhteellisen vahva emäs ja sen pKa-arvo on 11,52. Biguanidin rakenne on delokalisoitunut ja rakennetta stabiloi molekyylinsisäinen vetysidos. Aine muodostaa komplekseja useiden siirtymämetallien kanssa.
Biguanidia valmisti ensimmäisen kerran Bernhard Rathke vuonna 1879. Yhdistettä valmistetaan disyandiamidin ja ammoniumsuolojen reaktiolla. Reaktiota katalysoivat kupariyhdisteet.
Biguanidia käytetään muun muassa triatsiinien, pyrimidiinien ja guanamiinien valmistamiseen. Yhdistettä voidaan käyttää myös reagenssina kupari- ja nikkelipitoisuuksien määrittämisessä.
Lähteet
Aiheesta muualla
Human Metabolome Database (HMDB): Biguanide DrugBank: Biguanide Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Biguanide
Luokka:Orgaaniset typpiyhdisteet