Furaneoli (C6H8O3) on furaanijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Yhdistettä esiintyy useissa hedelmissä ja marjoissa, kuten mansikassa, vadelmassa, ananaksessa, tomaatissa ja mangossa. Furaneolia käytetään aromiaineena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa furaneoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja lisäksi etanoliin. Yhdisteen tuoksu on suhteellisen heikko, ja muistuttaa ananasta. Furaneolin maku on matalissa pitoisuuksissa makea ja hedelmäinen ja korkeammissa karamellia muistuttava. Furaneoli on kiraalinen yhdiste ja sen R(+)-isomeeri on maultaan ja tuoksultaan voimakkaampi kuin S(-)-isomeeri.
Kasvit muodostavat furaneolia lähtien fruktoosi-6-fosfaatista. Synteettisesti sitä valmistetaan hapettamalla 2,5-heksyynidiolia ja syklisoimalla muodostunut dihydroksidiketoni happamissa oloissa furaneoliksi. Toinen synteesireitti lähtee hydroksiasetonista ja metyyliglyoksaalista. Furaneolia voidaan tuottaa myös ramnoosista bioteknisesti.J. Henrique Teles, Ive Hermans, Gerhard Franz & Roger A. Sheldon: "Oxidation", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
Furaneolia käytetään aromiaineena elintarvikkeissa ja hajusteena.
Lähteet
Luokka:Heterosykliset yhdisteet