藤原 道長（ふじわら の みちなが、正体字：藤󠄁原道󠄁長、康保3年〈966年〉- 万寿4年12月4日〈1028年1月3日〉）は、平安時代中期の公卿。藤原北家、摂政関白太政大臣・藤原兼家の五男。後一条天皇・後朱雀天皇・後冷泉天皇の三帝の外祖父。
概要 関白・藤原兼家の五男に生まれる。兼家の死後に摂関を継いだ兄の道隆・道兼が病で相次いで没すと、道隆の嫡男・伊周との政争に勝って内覧に就任して政権を掌握。さらに、長徳2年（995年）長徳の変で伊周が失脚すると、左大臣に昇った。当時、一条天皇には既に中宮・藤原定子がいたが、道長は娘の彰子を入内・立后させ一帝二后を実現させている。
次代の三条天皇には次女の妍子を中宮に立てる。しかし、妍子が皇子を産まなかったことで生じた天皇との確執や天皇の眼病により政務が停滞したため、道長は再度にわたって天皇に譲位を迫り、受け入れさせた。一条・三条朝において、道長は摂関に就任せず内覧のまま過ごし、一上（首席公卿）として廷臣を率いて公事・政務を奉行。その権勢は摂政・関白と異ならずと評され、のちに御堂関白と呼ばれた『改訂新版 世界大百科事典』コトバンク。
長和5年（1016年）彰子の産んだ後一条天皇の即位により天皇の外祖父として道長は摂政となる。しかし、早くも翌年には摂政を嫡子の頼通に譲り、自身は太政大臣に就任した。後一条天皇には三女の威子を入れて中宮となし、「一家立三后」（一家三后）と驚嘆された。立后の日に道長が詠んだ望月の歌「この世をば 我が世とぞ思ふ 望月の 欠けたることも 無しと思へば」は、藤原氏九条流による摂関政治の絶頂を示すものとされる。
寛仁3年（1019年）出家するが、当時の貴族の常として篤く仏教に帰依しており、壮大な法成寺の造営に精力を傾けた。晩年は糖尿病を病み、万寿4年（1027年）薨逝。没後、彰子所生の後朱雀天皇、六女の嬉子所生の後冷泉天皇が相次いで即位し、道長は3代の天皇の外祖父となっている。
日記に『御堂関白記』があり、自筆本14巻が伝わっている。
生涯 生い立ち 村上朝末の康保3年（966年）摂関家の流れを汲む藤原兼家の五男として生まれる。村上朝の実力者であった祖父の右大臣・藤原師輔（九条流の祖）は既に天徳4年（960年）に没しており、師輔の兄にあたる藤原実頼（小野宮流の祖）が左大臣として太政官の首班に立っていた。
道長の母は摂津守・藤原中正の娘である時姫。兼家は色好みで多数の妻妾を抱えていたが、時姫は道隆・道兼・超子・詮子・道長の3男2女を産んでおり、正室として扱われていたとみられる。時姫は土御門大路北・西洞院大路東の1町に邸宅を持っていたことが知られており、ここが元は中正の家であったと想定される野口孝子「麗景殿の尚侍藤原綏子について」（原論文:初出:『古代文化史論攷』四、奈良・平安文化史研究会、1983年）。中正の父は才識に富む能吏として清和朝から光孝朝にかけて活躍し中納言に昇った藤原山蔭。山蔭の学問を疎かにしない家風が保たれていたと思われる中正の家で、道長の人並み以上の才学が培われたか。長兄の道隆は13歳年上であったため中正の家で一緒に過ごした期間は短かったはずだが、5歳上の道兼や4歳上の詮子とはある程度の期間一緒に暮らしていたと想定される。この邸宅は天元3年（980年）に時姫が没した後は、代わりに兼家の正室的な役割を果たすことになった対御方（藤原国章の娘）と彼女が生んだ綏子が移り住んでおり、道隆や道兼が結婚して家を出て東三条殿が入内した超子・詮子の里邸として位置づけられる中、官に就いたばかりで未婚の道長が東三条殿と土御門西洞院の邸宅のいずれに住んでいたかは不明であるが、後者であれば異母妹・綏子とも同居していた時期があったことになる。
青年期 天元3年（980年）道長は従五位下に初叙。天元6年（983年）侍従、永観2年（984年）2月に右兵衛権佐に任ぜられる。
寛和2年（986年）既に58歳になっていた藤原兼家は外孫である春宮・懐仁親王の早期の即位を望んで、前年に女御・藤原忯子を喪って悲嘆に暮れていた花山天皇の退位を画策。兼家の三男の蔵人左少弁・道兼が花山天皇を唆して内裏から連れ出し出家させ、非合法に近い形で『平安時代 天皇列伝』p206で花山天皇を退位させてしまった。この際に、道長は関白・藤原頼忠のもとに遣わされ、天皇の失踪を報告したともされる。（寛和の変）
花山天皇出家の翌日には直ちにわずか7歳の懐仁親王が践祚し（一条天皇）、兼家は外祖父として摂政に任じられる。執政の座に就いた兼家は息子らを急速に昇進させ、道長も同年中に三度の叙位を受けて従四位下・左近衛少将に、翌永延元年（987年）9月には従三位に叙せられ公卿に列した。同月、勅授帯剣を許されている。職務上帯剣を必要とする官職にない者が勅許によって帯剣を許されるという勅授帯剣は本来は親王と一世源氏（天皇の実子）の中でも限られた者にしか許されなかった。藤原基経が藤原氏として初めて許されて以降は一般の臣下に対しても勅許が出されるようになったが、道長のような非参議の者に許されるのは前例がなく、官位面で先を行く道隆や道兼にはこうした勅許が出された記録がないため、天皇の生母である姉・詮子の寵愛が関係していると想定される安田政彦「勅授帯剣について」亀田隆之先生還暦記念会 編『律令制社会の成立と展開』吉川弘文館、1989年/所収:安田政彦「勅授帯剣」『平安時代の親王と政治秩序-処遇と婚姻-』吉川弘文館、2024年11月 ISBN 978-4-642-04684-8 P10-26.。
同年12月に、道長は2歳年上で当時の左大臣・源雅信の娘である倫子と結婚する。道長の兄・道綱が同じく雅信の娘と結婚していたことから、道長の倫子への求婚は道綱からの影響を受けたものである可能性もある。また、雅信は倫子を入内させる意向を持っていたため、当初は道長からの求婚を聞き入れようとしなかったが、倫子の母・藤原穆子が道長の将来性を買ってこの結婚の話を進めたとの話も伝わっている『栄花物語』巻3 さまざまのよろこび。一方で、雅信が倫子を入内させる気があれば年齢的に円融天皇に入内させても不自然ではないのにこの時までどの天皇にも入内させていないことや道綱の妻になった女性が倫子の妹とみられることから、そもそも入内の話を創作と考え、兼家と雅信の合意による政略結婚の可能性も指摘されている川田康幸「『栄花物語』に於ける道長の結婚像」『信州豊南女子短期大学紀要』2号、1985年3月、183-207頁。。道長は父の兼家の若い頃のように受領の娘を選ばず、いつかめぐってくるであろう摂関の地位に就く機会に備え、自らの運命を大きく切り開くために源氏の名門に賭け、父の摂政就任を経て自らの公卿昇進を求婚の好機として選んだ。 道長と源倫子は幸せな家庭を築き、翌永延2年（988年）には早くも長女の彰子が雅信の土御門殿で誕生、正暦3年（992年）長男の頼通、正暦5年（994年）次女の妍子、長徳2年（996年）次男の教通、長保元年（999年）三女の威子、寛弘4年（1007年）四女の嬉子と多くの子女が生まれている。
また、翌永延2年（988年）に安和の変で失脚した左大臣・源高明の娘である明子も妻とした。明子は高明の没後にまず盛明親王の養女となるが、のち藤原詮子に引き取られ厚く庇護されていた。明子に対して、道隆・道兼が詮子を訪ねては言い寄ろうとしたが、詮子の判断によって道長に機会を与えたとの逸話がある『大鏡』第5巻 道長。この逸話の真実性は定かではないが、道長が詮子を介して明子に近づいたことは事実と想定される。道長が明子を選んだ理由については、身分的高貴さは当然ながら、姉によって愛護されている身近な存在であったことを踏まえると、多少の恋愛的要素が含まれていた可能性がある。そのころ読まれた物語に登場する薄幸に耐えて生きる美姫というのが、道長の明子に対するイメージであったかもしれない。一方、詮子は明子を幸せにしたいと心がけており、道長の夫人とし祖父の師輔が行おうとしていた藤原氏と源氏の共同政治を実現させたいとの思いと、明子の父・源高明に対する藤原氏一族の罪滅ぼしの思いがあったと考えられる。嫡妻である倫子を重んじるために、『栄花物語』では道長と倫子が先に結婚したように記しているが、実際には明子との結婚の方が倫子よりも先、すなわち永延元年（987年）の春のことであったとする説も唱えられている杉崎重遠『勅撰集歌人伝の研究-王朝篇一-』東都書籍、1944年「高松上」の説。
道長も当時の貴族の常として多くの妻を持っていたが、倫子が2男4女、明子は4男2女と多数の子女を儲けるなど、この2人が道長の家庭の中枢を担っていく。ただ、道長は倫子とはほとんど毎日行動を共にしていたらしい一方で、明子とは時々しか会っていなかったと見られ、倫子は嫡妻で、明子は妾妻であった。道長が2人の源氏を妻にしたことは、村上天皇時代に祖父師輔が醍醐天皇の皇女（内親王）を次々妻にし、源高明とも深く交流したことを模範にしたと考えられる。
永延2年（988年）正月に、道長は参議を経ずに権中納言に昇進した。以後、摂関家の当主・嫡子は、近衛中将・少将から非参議の三位となり、参議を経ずに中納言となるのが常例となった下橋敬長述・羽倉敬尚注『幕末の宮廷』平凡社〈東洋文庫353〉、1979年4月、249-250頁。。
伊周との争いに勝って内覧に就任 正暦元年（990年）正月に道長は正三位に叙せられる。5月に兼家は病気のため出家し（7月に薨去）、長男の道隆が摂関を継いだ。道隆は摂関の地位に就くと子女を宮廷・政界に急速に進出させ始める。同年10月に父・兼家の喪中にもかかわらず、長女の定子を前代未聞の四后並立として世の反感を買いながら一条天皇の中宮に立后。ここで、道長は中宮大夫に任ぜられるが、道隆の強引かつ時期を配慮しないやり方についていけなかったとらしく、敢えて中宮定子のもとに参らず、世間から気丈なことであると賞賛されたという。
道長は、正暦2年（991年）権大納言、正暦3年（992年）従二位に叙任される。しかし、道隆は嫡男の伊周を後継者に擬して強引に昇進させていき、正暦5年（994年）には道長を凌いで21歳で内大臣に引き上げた。
同年冬頃から道隆は飲水病（糖尿病）により体調を崩し、長徳元年（995年）に入っても体調は回復しなかった。3月には道隆が病気の間に限って伊周に政府文書の内覧を行わせる旨の宣旨が出される『日本紀略』正暦6年3月9日条。4月に入って道隆は重態となり没した。半月ほどの摂関不在を経て弟の右大臣・藤原道兼が関白を継ぐも、就任わずか数日で疫病に倒れ「七日関白」と呼ばれた。この間に道長は左近衛大将を兼ねているが、道兼の意向によるものと想定される。4月から5月にかけて、中納言以上の公卿だけで道隆、道兼、左大臣・源重信ら8人が薨じ、四位から五位の者は60人余が病没したという。
道兼の死から3日後の5月11日に道長は内覧の宣旨を蒙る『日本紀略』長徳元年5月11日条。摂関に任命される条件は「大臣であること」が不可欠で、権大納言に過ぎなかった道長は兼通の例に倣い、内覧の宣旨を受けることとなった。道兼の後任選考にあたっては、伊周は自らが摂関たらんと欲し、一時は一条天皇もかなり伊周に傾きかけたらしい。その理由については、定子への愛情が深く、文才豊かな伊周とも親しかったためと想定される。一方で、一条天皇の母后・東三条院（詮子）は、伊周より道長の方が人格も資質もはるかに優っていると考え、道兼の死後は中関白家ではなく道長に政権を引き継いで欲しいと願っていた。女院は一条天皇に対して、弟の道長は伊周に大臣を越えられ、道兼に関白を与えたのになぜ道理通り道長にもそうしないのか訴える。さらには、なかなか聞き入れない一条天皇の寝所にまで押しかけて膝詰めで涙を流して訴えかけると、遂に天皇も女院の執拗な説得に折れて道長の内覧宣旨を下した。また、道長は東三条院の局で天皇と女院の協議の結果を待っていたが、非常に長い時間、女院が天皇の寝所から出てこないため、だめかもしれないと緊張していたところ、ようやく出てきた女院は、顔は泣きはらしていたが、口元は満足げに微笑んで「あはや宣旨下りぬ（ああやっと、内覧宣旨が下りました）」と言ったという逸話がある。。
6月19日に道長は権大納言から右大臣に昇り氏長者となる。7月28日には蔵人別当に補され、信頼している藤原行成を蔵人頭に抜擢する:山中裕著・大津透解説『藤原道長』法蔵館、2023年、pp=48-49。道長が大臣に昇った後も内覧に留まった理由は明らかでないが、道長自身が望んだか、一条天皇が聖代と讃えられる延喜・天暦の治を手本として摂関を置かなかったなどが想定される 新体系日本史1 国家史。
道長が長徳元年（995年）に内覧に任じられた時点では権大納言であり、大臣を経験していなかったため、直ちに摂政・関白とすることはできなかったとされる。神谷正昌は、道長が大臣に昇進した後も関白に転じず内覧を続けた理由について、一条天皇が将来誕生する皇子の後見を道長と伊周のいずれに委ねるか確定しておらず、実態として終身的継続性の強い関白への補任を避けたためとする。また、長保3年（1001年）に彰子が敦康親王の養母となったことで、道長が敦康親王の後見を担う立場を得て、伊周との権力争いは最終的に決着したと論じている。
一方、内覧に任じられなかった伊周は苛立っており、道長にとって以下のように思わしくない事件が繰り返される山中裕著・大津透解説『藤原道長』法蔵館、2023年、pp=49-50。 7月24日：陣座で道長と伊周が諸公卿を前に激しく口論『小右記』長徳元年7月24日条。 7月27日：道長と伊周の弟・隆家の従者が七条大路で集団乱闘『小右記』長徳元年7月27日条。 8月2日：隆家の従者が道長の随身を殺害。道長は下手人を出さない限り、隆家の参内停止を要求。 8月10日：伊周の外祖父・高階成忠が陰陽師・法師を邸宅に招いて道長を呪詛させる『百錬抄』長徳元年8月10日条。
長徳の変による伊周の失脚 伊周ら中関白家と対立を深める中、伊周の苛立ちが先帝の花山法皇に向けられる著:山中裕 解説:大津透『藤原道長』法蔵館、2023年、pp=50。当時、花山法皇は故太政大臣・藤原為光の四の君に通っていたが、伊周は自分が通っている姉の三の君の方に花山法皇も通っていると勘違いする。長徳2年（996年）正月16日夜に伊周は隆家と共に花山法皇を脅すべく、弓の達者な従者に命じて花山法皇に矢を射かけるという事件を起こす『日本紀略』長徳2年正月16日条。『栄花物語』では矢は法皇の袖を貫いたとあるが『栄花物語』第4 みはてぬゆめ、事実はもっと深刻で著:山中裕 解説:大津透『藤原道長』法蔵館、2023年、pp=50-51、その後、為光邸で花山法皇・伊周・隆家が遭遇し従者も交えて乱闘が発生、法皇の童子2人が殺害されたともいう『百錬抄』長徳2年正月16日条、『野略抄』（『小右記』）長徳2年正月16日条（「三条西家重書古文書」所収『九条殿記』裏書）。史料により事件の内容に違いが見られるが、殺人事件であったのはほぼ間違いないと考えられる著:山中裕 解説:大津透『藤原道長』法蔵館、2023年、pp=51。
2月11日の陣定では一条天皇から伊周・隆家の罪科を決定せよとの勅が道長に伝えられ、明法博士に罪名を勘申させる運びとなる『小右記』長徳2年2月11日条。ちょうどその頃、東三条院が御悩となり3月28日に大赦が行われるが、女院の御悩は呪詛が原因との噂が広まり、女院の寝殿の下から厭物（呪いの人形）が掘り出されるとの噂まで出る『小右記』長徳2年3月28日。さらに、4月に入ると伊周が大元帥法（臣下がこの法を修めることは禁じられている）を行っているとの法琳寺からの密告があり、伊周らに対する処罰は避けられない状況となった。4月末になって、花山法皇を射る事、女院を呪詛せる事、私に大元帥法を行なう事、の3つの罪状により、伊周は大宰権帥、隆家は出雲権守に左遷する宣命が出されて失脚した『小右記』長徳2年4月24日条（長徳の変）。また、この変のいざこざの中で、中宮・藤原定子も落飾し出家している『小右記』長徳2年5月1日,2日条。
道長は花山院事件の直後には、伊周・隆家の罪科について陣座に付議したが、すぐに懲罰を行わなかった佐々木恵介『天皇の歴史3』講談社学術文庫、2018年、122頁。じっくりと断罪の根拠を固め、東三条院への呪詛・大元帥法の修法という伊周に不利となる情勢も合わせて、恐らく左遷の除目の直前に、一条天皇に内情を奏上して決断を迫ったと推測される。挙げられた罪状はいずれも不敬としかいいようのない行為であり、中関白家と関係が深く好意的であった一条天皇も、さすがに道長の提案を退けることはできなかった。この変を通じて、道長は中関白家に不可逆的なダメージを与えて権力を確立。一方で、一条天皇は立場をひどく悪化させることになった。好意を持っていた中関白家の人々が断罪され、信頼する後ろ盾を失っただけでなく、道長はもとより公卿集団に対して非常に具合の悪いことになってしまった。そのため、一条天皇は今までよりもいっそう道長を恐れ憚らなくてはならない状況に陥った、という見解がある。
かつては長徳の変について道長が伊周に対して無実の罪をきせた事件とする説があったが、伊周自身が処罰されて然るべき事件を起こした事は明らかである。当該説は『愚管抄』の影響とみられるがその説には無理があり、藤原氏の陰謀であったそれまでの政変とは異なり、伊周と隆家の軽率な行動による中関白家の自滅行為でしかないとされる著:山中裕 解説:大津透『藤原道長』法蔵館、2023年、pp=51-52。
7月には道長は左大臣に昇進し名実ともに廟堂の第一人者となる。長徳3年（997年）4月に東三条院の御悩による大赦が再度行われて伊周・隆家の召還が決まり『小右記』長徳3年4月5日条、4月中に隆家が、12月に伊周が帰京『公卿補任』。また、6月には落飾していた定子が再び参内している『小右記』長徳3年6月22日条。
一条天皇と道長 道長は一条天皇とは決して対立的な関係ではなく、1人で権力を振るうことなく公卿と一緒に政治にあたったというのが事実に近い。道長が内覧に留まったのは、醍醐天皇が天皇親政を良しとし摂関を置かない建前で行われた先例に対して、一条天皇も同様に考えたか、あるいは道長が兄道隆や伊周が権力欲をあらわにしすぎて実資などから批判を受けたことを考慮し、謙虚の姿勢から摂関を辞退し内覧に落ち着いたとも考えられる。また、当時の主な日記類を通覧すると、道長が内覧に留まったのは本人が賢人であり、父・兼家や兄・道隆のように外戚に執拗にこだわることなく、有能な四納言（藤原斉信・藤原公任・藤原行成・源俊賢）などと協力しよき政治をしようとしたことの表れであるともみられている。
道長の権力の根拠について、以下の説が唱えられている。
関白の職権そのものには決裁権がなく、あくまでも最高決裁権者である天皇の後見的存在で、天皇との関係次第によってその権限は左右される性質のものであった（現に道長と三条天皇とは疎遠であった）。また、公式な政府の最高機関である太政官に対しては、摂政・関白は大臣兼任であったとしても関与出来ない決まりであった（道長の息子はまだ若く、大臣に就任して道長の立場を代理することはできなかった）。そこで道長は自らの孫が天皇に即位して外祖父となるまでは摂政・関白には就かず、太政官の事実上の首席である左大臣（一上）として公事の執行にあたると同時に関白に近い権限を持つ内覧を兼任することによって最高権力を行使しようとした（山本信吉）山本信吉「平安時代の内覧について」（『摂関政治史論考』吉川弘文館、2003年（1975年発表））。
陣定で示された意見に対する決裁権は天皇または摂政にあり、道長が一条天皇の政務決裁に影響を及ぼした主因は、一上として陣定を主導したことよりも、内覧として天皇の諮問に与ったことにあった。その上で、一上として陣定に参加したことには諸卿との関係を強化する意義があった。また、内覧と一上の兼帯だけでは道長の権勢を説明できず、一条・三条両朝にわたって長期間内覧を務め、天皇の輔弼と執政に携わった実績が重要であった（神谷正昌）。
当時、一条天皇の後宮には中宮・藤原定子のほか、藤原義子（藤原公季の娘）・藤原元子（藤原顕光の娘）が女御として入内していた。しかし、定子が出家していたこともあり、近親による皇子の誕生を望んだ道長は、長徳4年（998年）2月に兄の道兼の娘である尊子を御匣殿別当として入内させている『朝日日本歴史人物事典』。
まもなく道長は重い腰病を患い、3月に天皇に対して再三にわたって辞官を請い、その中で出家の志にも触れるが、許されなかった『権記』長徳4年3月3日,12日条。その後、病状はやや回復し出家には至らなかったが、数ヶ月は病気がちで政務に倦んでいた様子が窺われる。冬に入って、道長はようやく健康を取り戻したらしいが、ほとんど政治の指導に当たらず、辞官のことに関わっては宇治の山荘に遊覧して心の憂さを晴らすといった状態であった。時には権力・栄華を追求した道長が、官職を捨てて出家を願う様子は不思議にも思えるが、それこそが道長の性格の弱さ・脆さであるとの指摘がある。
道長の首席の大臣としての職務の中に、除目の際に儀式を執り行って決定した人事を大間書に記載する執筆の職務がある。しかし、道長は長保2年（998年）の秋の除目の執筆を病後を理由に辞退して次席の右大臣・藤原顕光を譲り、その後も除目の際に障りがあるとして度々出席の辞退を申し入れるようになった。これに対して一条天皇は、道長に除目への奉仕を厳命し、どうしても不都合ならば除目の日程の方を変えるように命じている『御堂関白記』寛弘2年正月23日条,同4年正月26日条。これは関白の不在という状況に自ら積極的に政務を遂行する意思を見せる天皇に対し、道長が不満を抱いていた可能性も指摘されている。寛弘5年（1008年）彰子に皇子が生まれて以降、道長は除目の執筆を滞りなく行うようになっている古瀬奈津子「天皇と除目」古瀬奈津子 編『古代日本の政治と制度-律令制・史料・儀式-』同成社、2021年、489-492頁。ISBN 978-4-88621-862-9。。
道長は一条天皇と良好な関係であり、『御堂関白記』『権記』などの当時の日記からは、道長が一条天皇を不満に思っていた様子は読み取れず、一条天皇も道長・道長の娘中宮彰子を尊重した。道長・彰子が天皇の遺品を整理している際、「王が正しい政を欲するのに、讒臣一族が国を乱してしまう」という天皇の手書を見つけ怒って破り捨てた、という逸話が後世の書物（『古事談』『古事談』第一 王道后宮 三三「道長、一条天皇の手習の反古を破る事」『愚管抄』）にあるが、大げさに考えなくてよいとされる土田直鎮『王朝の貴族』。
彰子の入内と立后 長保元年（999年）2月に道長の長女・彰子は裳着を行い、従三位の叙位を受けるなど、道長は彰子の入内の準備を進める『御堂関白記』長保元年2月9日,11日条。またこの頃、定子が再び懐妊するが、これを知った道長はかなり複雑な心境になったと想定される。将来の天皇の外戚たらんと、定子の出産前に彰子の入内を急がせたい一方で、彰子の年齢を考えるとすぐの皇子誕生は期待できないため、この段階では九条家（特に兼家流）のために、定子が皇子を産むことを期待していたとみられる。8月になると、定子は出産のために宮中を出て前但馬守・平生昌の邸宅に移る。しかしこの日に、道長は多くの公卿らを伴って宇治の別荘で遊覧を催し、行啓を妨害している『小右記』長保元年8月9日条,『権記』同日条。
9月頃より彰子の入内の具体的な準備が始まる『御堂関白記』長保元年9月25日。入内にあたっては豪華な調度品が用意され、その中には参議・源俊賢を介して公卿たちから和歌を募り、能書家の藤原行成が色紙形に筆を入れた四尺の屏風もあり、これには花山法皇までもが積極的に御製を贈った。この際、公卿たちの中で唯ひとり中納言・藤原実資だけは「上達部左府の命に依り和歌を献ずるは、往古聞かざる事也」と批判して『小右記』長保元年10月28日条、道長から直接催促を受けるも和歌の献上を頑として拒む『小右記』長保元年10月30日条。実資は小野宮流有職故実の継承者で当時では一流の学識者であり、権勢におもねらず筋を通す態度を貫いた。
11月7日に彰子は入内するが、偶然同じ日に定子が第一皇子・敦康親王を産む。皇子の誕生と同日に彰子の入内が行われたため、道長が敦康親王の誕生を快く思っていなかったと見る説もあるが、彰子の入内は前々から決まっていたことで、定子の出産が偶然同じ日となっただけと考えられる。一方で、道長は兼家流から皇子が産まれたことを喜んでいた逸話も伝わっている『栄花物語』第5 浦々の別。
翌長保2年（1000年）2月に道長は彰子を皇后（号は中宮）とした。先立の后に定子がいたが、定子は一度出家しており中宮職は行えず、一帝二后が成立。先例がない中宮と皇后宮の分離自体は、正暦元年（990年）に道隆が娘の定子を皇后に冊立する際、既に三后（太皇太后（昌子内親王：冷泉皇后）・皇太后（詮子：円融女御）・中宮（遵子：円融中宮））が埋まっていたため、遵子を皇后宮と号させ、定子を中宮と号したという前例がある。ことであったが、定子立后時の四后を先例とした。また蔵人頭・藤原行成がすでに彰子立后の必然性を把握し名分をどうすべきか悩んでいる一条天皇を代弁して、その裏付けを展開したという。一条天皇や公卿らから広く納得を得る上での大きな手助けとなった。
同年12月に定子は第二皇女・媄子内親王を出産後まもなく没す『権記』長保2年12月16日条。これにより一帝二后状態は1年足らずで解消され、彰子は一条天皇の唯一の后となった。
伊周との和解 同年5月に道長は伊周の復位について奏上を行ったものの、一条天皇からは異常な奏上として取り上げられなかった『権記』長保2年5月25日条。
長保3年（1001年）8月に敦康親王が彰子の御局に渡り『権記』長保3年8月3日条、そこで敦康の魚味始（生後初めて魚を食べさせる儀式）が行われるなど『権記』長保3年8月11日条、彰子が敦康の養母となった様子が窺われる『栄花物語』巻7 とりべ野。これは、蔵人頭・藤原行成の献策を受けた一条天皇の意向によるものだが、娘の彰子が未だ皇子誕生を見ない道長にとっても受け入れられるものであった。
10月に道長は一条天皇を土御門殿に迎えて東三条院の四十の賀を開催『小右記』長保3年10月7日,9日条。かねてより東三条院は病気がちであったが、賀ののちも体調は優れず、同年閏12月に再出家後まもなく没した『権記』長保3年閏12月16日,22日条。死に際した東三条院からの勧めに従い、道長は伊周を本位の正三位に復している『日本紀略』長保3年閏12月15日条,『百錬抄』長保3年閏12月15日条,『権記』長保3年閏12月16日条。
当時、道長は敦康親王に期待するところが大きく、以下のように親身に後見を行った。 長保4年（1002年）6月：敦康親王は一条院内裏から道長の土御門邸に渡る。のち、内裏に戻るために方違で大蔵卿・藤原正光邸に赴いた際、道長が車に陪乗。再度の参内にあたって、道長は野釼一腰を贈った『権記』長保4年6月7日,20日,23日条。 長保5年（1003年）3月：敦康親王が賀茂の河原で上巳の祓いを行った際、道長が車に陪乗『権記』長保5年3月3日条。 寛弘元年（1004年）9月：敦康親王の参内に際して祓いが行われた際、道長は近侍『御堂関白記』『権記』寛弘元年9月22日条。 寛弘2年（1005年）3月：一条天皇と敦康親王の初めての対面の儀について、道長は別記を残す『御堂関白記』寛弘2年3月27日条。 寛弘2年（1005年）5月：敦康親王の御悩を聞いて、道長は参内し候宿『御堂関白記』寛弘2年5月19日条。 寛弘2年（1005年）10月：敦康親王が石山寺に参詣した際、道長は妻・倫子を連れて扈従『御堂関白記』寛弘2年10月25日条。
またこの間、道長は以下の通り伊周の復権も進めた。これは伊周の復権を望む一条天皇からの働きかけもあったと想定されるが、旧敵であった伊周を自らの羽翼のもとに包容しようとした、道長の強気一点張りではない性格が窺われる。 長保5年（1003年）9月：従二位への叙位。 寛弘2年（1005年）2月：宮中での席次を大臣の下で大納言の上と定める。