小沢一郎（、おざわ いちろう、1942年〈昭和17年〉5月24日 - ）は、日本の政治家。
弁護士になるために日本大学大学院法学研究科へ通っていたが、衆議院議員であった父の小沢佐重喜が急死したため中退し、政治家となった『小沢一郎 覇者の履歴書』p162,奥野修司、1994、データハウス 。以降、自治大臣兼国家公安委員会委員長、内閣官房副長官（政務担当）、衆議院議員（19期）、自由民主党幹事長、新生党代表幹事、新進党幹事長、新進党党首、自由党党首、民主党代表代行、民主党代表、民主党幹事長、国民の生活が第一代表、生活の党代表、自由党共同代表を歴任した。
来歴 生い立ち 岩手県出身の弁護士・政治家である小沢佐重喜の長男として東京府東京市下谷区（現在の東京都台東区）御徒町に生まれた。本籍地は岩手県胆沢郡水沢町（現：岩手県奥州市）。
父・佐重喜は当時、東京府会議員をしていた。母・みちは元千葉県議会議員荒木儀助の四女である新潮45の2010年4月号別冊 『櫻井よしこ編集長「小沢一郎」研究』においてノンフィクション・ライター君島文隆が執筆した記事によると、「荒木儀助なる千葉県議会議員は存在しない」という。父は44歳、母は42歳と、両親が高齢になってから生まれたため、まるで“孫みたいな”子供だったという。
3歳になる頃、東京大空襲を逃れるため、小沢家は佐重喜の生まれ故郷である水沢町に疎開した。
学生時代 水沢町立水沢小学校を経て、水沢市立常盤中学校の2年生を修了後、東京の文京区立第六中学校に転校する。
東京都立小石川高等学校では柔道部に所属。高校卒業後、2年間の浪人を経て、慶應義塾大学経済学部経済学科に入学する。大学時代のニックネームは、“おとうちゃん”。身体が大きく寡黙でどことなく落ち着いた風貌を漂わせていたことからこのニックネームがつけられたという。在学中は気賀健三のゼミに所属。入学当初から経済学よりは法律の勉強に熱心で、法律関係の授業を熱心に聴講していたという上条昌史「茫洋たる青年時代」新潮45別冊『小沢一郎研究』。
1967年（昭和42年）春に、大学を卒業する。弁護士を目指すために日本大学大学院法学研究科で法律を学ぶ奥野修司『小沢一郎 覇者の履歴書』161頁によれば「本格的に弁護士を目指すために佐重喜が学んだ日本大学大学院の法学研究科に通うことになった。司法試験の短答式試験にはパスしたが、次の論述式試験には合格しなかった。」という。。日大大学院では、家族法を専門とする高梨公之（日大名誉総長）から司法試験（弁護士教育）と論文指導を受けた。
父の死 1968年（昭和43年）5月8日、父・佐重喜が心不全で急逝、これをきっかけに弁護士になることを断念した。
自由民主党時代 若手・中堅議員時代
thumb|200px|田中角栄（左）と 1969年（昭和44年）、父・佐重喜の急死に伴い、第32回衆議院選挙に旧岩手2区から自由民主党公認で立候補し、27歳の若さで当選した。この総選挙を党幹事長として指揮したのが田中角栄で、佐藤栄作→田中角栄派（周山会→七日会・木曜クラブ）に所属し、田中の薫陶を受けた。なお小沢は、田中角栄内閣において1期生ながらも「田中の秘蔵っ子」として力を振るったブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 コトバンク. 2019年2月25日閲覧。。この頃派内の若手議員の世話をしていたのが、当時中堅議員だった金丸信であり、後々まで続く師弟関係の始まりとなった新潮45別冊『小沢一郎研究』。当時は大学紛争が激しく、田中の肝煎りの大学運営臨時措置法案が政局の焦点となったような世情であり、また紛争時代の大学院に在籍した代議士は当時希少であったこともあり、当初の小沢は文教族を目指していた。なお、初当選間もない頃に甲状腺癌を患い、一時は声が出なくなり政界引退も考えたというが、手術で完治している。
衆院議員2期目だった1973年に田中角栄の後援をしていた新潟県の建設会社福田組会長・福田正の長女である和子と結婚した全文表示 | 検察が聴取？「小沢幹事長の妻」 実は新潟ゼネコンの大株主 : J-CASTニュース。
1982年（昭和57年）に自民党総務局長（現在でいう選挙対策委員長）に就任する。1983年（昭和58年）の第13回参議院選挙で（初の厳正拘束名簿式）比例区での順位付けを担当した際、「現職優先」を主張した中曽根らに対し、党員党友の集め具合や後援会の規模などのデータを駆使し、20位以内に新人を9人送り込む筋論を押し通し、議席を増やした。その後に行われた旧京都2区の2人欠員による衆院補選に際し、執行部内では共産党が強い選挙地盤である京都での2人擁立を避けて1人擁立に留める意見が大勢を占めていたが、小沢は2人擁立論を主張、谷垣禎一と野中広務の新人2人を擁立し、絶妙な票割り（谷垣12万5209票、野中12万1890票、差は3319票）で2人とも当選させた（なお、この補選で次点で落選した有田光雄は有田芳生の実父）。首相の中曽根に「まるで名医の手術を見ているようだ」と絶賛された。
1983年12月、衆議院議院運営委員長を務める。当時は衆議院議員運営委員長を退任した後には入閣することが慣例化していた。しかし就任から1年後の第2次中曽根再改造内閣では入閣すると思われていたが、できなかった。これは田中が中曽根に入閣させないよう働きかけたものと見られている。その後、もう1年委員長を務めている。委員長在任中に国会運営について学んだ。
1985年（昭和60年）に第2次中曽根再改造内閣で自治大臣兼国家公安委員会委員長として初入閣した。当時43歳だったが、初当選から16年を経ており、同期当選者の中では比較的遅い入閣だった。同年、木曜クラブの領袖として影響力を保持していた田中に反旗を翻した竹下登、金丸信らと共に派内勉強会「創政会」を結成し、2年後の1987年（昭和62年）に経世会として独立した。
竹下派時代 竹下派内では先輩の小渕恵三、橋本龍太郎らとともに竹下派七奉行の一人に数えられ、竹下の総裁就任に奔走した。同年発足した竹下内閣では内閣官房副長官に就任した。消費税導入など税制改革を巡る国会審議の目処がたたない中、「事実上の国対委員長」と呼ばれるほどに野党対策に尽力し、民社党を審議、採決に応じさせることに成功した。こうして党内での評価を高めるとともに、この時期は竹下内閣における日米間の建設市場開放協議や、宇野内閣における電気通信協議といった困難な交渉を取りまとめたことで、米政府関係者にも「タフ・ネゴシエーター」として名を知られるようになった。なお、宇野内閣期に経世会の事務総長に就任している。
竹下派、特に金丸の意向によって1989年8月に第1次海部内閣が成立した際、金丸の推薦により47歳の若さで党幹事長に就任した。金丸、竹下とともに、政権の実質的な実力者となり、ねじれ国会下で公明党など野党とのパイプを駆使して国会対策にあたった。リクルート事件後初の総選挙で苦戦が予想された1990年（平成2年）の第39回衆議院選挙に勝利。自由主義体制の維持を名目に経済団体連合会（経団連）傘下の企業から選挙資金300億円を集めた手腕が「剛腕」と称された。同年8月、湾岸戦争が勃発すると、小沢はペルシャ湾に自衛隊を派遣することを模索した。「アジアへの配慮が必要だ」と反対する外務省や、ハト派である海部俊樹首相の慎重論を抑え、法案を提出させた（なお、この法案は野党や後藤田正晴ら自民党ハト派議員の反対で廃案となり、後に国際連合平和維持活動等に対する協力に関する法律（PKO協力法）が成立する）『朝日新聞』、2008年（平成20年）2月22日付夕刊。。なお小沢自身は日本改造計画の中でPKFへの自衛隊参加も許されるという立場を表明していた。
この頃は「ミスター外圧」などと呼ばれたマイケル・アマコスト駐日大使が、首相である海部を飛び越えて小沢（加えて金丸）と直接協議することが常態化しており、アマコストは海部より小沢と会った回数のほうが多いとも言われた小沢氏の対米関係激変の理由はどこに 春名幹男 WEB論座2010年9月6日。日米構造協議でも大蔵省の強い反対にもかかわらず、公共投資を10年間で430兆円とすることで妥結したが大田弘子 『生活基盤充実の大規模プロを!!--縦割り型の予算配分を乗り越えるには (遷都 展都 重都--国と地方21世紀の日本改造論<特集>) -- (430兆円と平成4年度公共事業予算)』 エコノミスト（毎日新聞社） 1991年10月21日号 p104-107。、これも金丸・小沢・アマコストの3者が政府に先立って金額に到るまで協議し、すでに話をつけていたという空の隙間 高知新聞 2010年5月30日。同年9月、金丸を代表とする北朝鮮訪問団（金丸訪朝団）に参加する。また大韓民国の盧泰愚大統領が訪日した際には、党役員会で戦争責任問題における共同声明や天皇談話の内容に関し「これ以上何を謝ればいいんだ」と謝罪を明文化することを拒絶したとも取れる発言をしたと報道された。政治家失言・放言大全 : 問題発言の戦後史
自衛隊海外派遣のような懸案を抱える中、ねじれ国会のもとで政権運営を行うためには野党の協力が必要であるため、国対族の金丸のつてで小沢は公明党と民社党に接近する。両党との協力の一環として、第12回統一地方選挙における東京都知事選挙で、自民党東京都総支部連合会が推す現職の鈴木俊一に代わり、新人の磯村尚徳を擁立する。しかし粕谷茂をはじめ、当時の自民党都連幹部が鈴木を支援したこともあり、90万票近い大差で敗北した。なお、この都知事選公示直前に出馬に意欲的であったアントニオ猪木と会談して出馬を断念させたが、多額の金銭が動いたとに報じられた。小沢が指揮した統一地方選挙全体では自民党の勝利であったものの、小沢は海部に自ら申し出て、都知事選の責任を取り党幹事長を辞任した。この辞任は公明党・民社党に義理を立てた形にもなり、自公民路線の維持に寄与し、また後の非自民連立政権におけるワン・ワン・ライスの伏線ともなった。
幹事長辞任の直後、経世会会長代行に就任した。会長の金丸、派閥オーナーの竹下とともに「金竹小」体制で最大派閥の経世会をリードし、引き続き海部政権の実力者であり続けた。しかし、次第に金丸は小沢に派閥を譲ろうと企図するようになり、首相再登板を狙う竹下との確執を深める。この年の6月、狭心症で倒れて日本医科大学付属病院に入院、40日余りの療養生活を送った元秘書の証言では、狭心症ではなく心筋梗塞であったという。
同年、首相の海部は政治改革法案が国会で審議未了で廃案となったことを受け、マスコミに対して「重大な決意で臨む」と発言。これは衆議院の解散を示唆する発言であることが明らかだったため、党内反主流派の反発を招いた。加えて党内主流派として海部を支えていた竹下派の小沢も、マスコミの前で「（海部は）何を言うちょるの」と発言した。海部は党内基盤が脆弱だったが支持率は高かったため、解散権行使をめぐる神経戦をマスコミを媒介して行うことで世論の支持を得ようとしたとみられるが、これが裏目に出てほどなく首相職の辞任を表明することとなった（「海部おろし」参照）。この際、金丸が小沢に対し次回総裁選に出馬して首相後継を狙うよう命じ、金丸の意を受けた渡部恒三なども小沢を説得したが、当時49歳という年齢や心臓病（狭心症、心筋梗塞のため日本医大病院に入院した。）を理由にこれを固辞したとされる。のちに小沢は「首相になりたいのであれば、この時になっていた」とたびたび発言している。週刊朝日のインタビューで「経世会は最大派閥で宮沢さんも渡辺ミッチーさんも僕が出馬するなら協力すると言ってくれていましたから、あの時、「はい」と言えば総理になっていました。宮沢さん、渡辺さんの心境を思うと若い僕が飛び越えて総理ということはできないという気持ちでした。少し前、心臓を患ったばかりで精神的にも準備が出来ていなかったという面があり、固辞しました。」週刊朝日 2021年3月5日号、創刊99周年インタビュー、小沢一郎、27-28頁 と述べている。
最大派閥の経世会が独自の総裁候補を立てた場合には宮沢派・三塚派・渡辺派は「三派連合」で対抗する構えを見せていたが、独自候補を立てないことが明らかになると一転し、三派がそれぞれ経世会の支持を求めて争うようになった。10月10日、経世会が支持する候補者を決定するため、出馬表明していた宮沢、渡辺、三塚博らと自身の個人事務所でそれぞれ面談した（いわゆる「小沢面接」）。当時は竹下派の支持が事実上次の総裁を決定する状況にあり、当選回数あるいは年齢で上回る派閥の領袖たる総裁候補を自分の事務所に呼びつけ、次期首相を品定めするかのような振る舞いは傲慢であると批判されるとともに、当時の竹下派の権勢を物語るものと捉えられ、今日に至るまで「経世会支配」「剛腕小沢」の象徴的シーンとして取り上げられている（平野貞夫によれば、当日ホテルの会場が満室でどこも予約できず、推薦する側の小沢の側から訪問するのも筋が違うため、小沢の事務所で面談することになったという）平野貞夫『虚構に囚われた政治家―小沢一郎の真実』 講談社<講談社α文庫>、2007年、242頁。宮沢も後に『日本経済新聞』連載の「私の履歴書」の中で、「支持をこちらからお願いしているのだから、出向くのが筋であった」と回顧した。竹下派は最終的に宮澤喜一を支持し、宮澤政権が誕生することになったが、小沢自身は渡辺を推していたという。1991年（平成3年）の青森県知事選挙では六ヶ所再処理工場誘致を巡り、激しい反対運動の中で行われ、劣勢と言われていた北村正哉候補の支援を党幹事長として頭越しに行い、関係者への締め付けにあたり、北村当選に大きく貢献した鎌田慧 六ヶ所村の記録。宮澤内閣の組閣にあたっても絶大な影響力を行使されたとされ、自派はもちろん他派閥からも自身に近い議員を大量に入閣させた。（加藤紘一、渡辺秀央等。）
竹下派分裂と羽田派結成 1992年（平成4年）、東京佐川急便事件を巡り、金丸が世論から激しい批判を受け派閥会長を辞任、議員辞職した（東京佐川急便事件に関しては、小沢も1993年（平成5年）2月17日に証人喚問を受けている）。小沢はこの捜査に不満を抱いており、宮澤に対して捜査を止めるよう要請したが動かなかったため、「（宮澤を）総理に推したのは間違えたんだなあと思った。（恩義のある金丸を守らないなんて）官僚出身というのは恐ろしいよ。」と述懐している。小沢は検察への徹底抗戦を訴えるが、梶山らは罪を認めて略式起訴で済ませることを主張、結果的に後者の道が選ばれたが、これを機に派内の対立が深まることになる（一・六戦争）。金丸の後継会長に小沢は、金丸に近かった渡部恒三、奥田敬和らと共に羽田孜を擁立し、竹下直系の小渕恵三を推す竹下、橋本、梶山静六らと対立した。衆議院は数が拮抗していたが、参議院は竹下自らが関与して小渕支持を決定したただし、永野茂門・田村秀昭・北澤俊美などのように小沢を支持した議員もいた。この結果として後継会長は小渕に内定した。小沢はこれを受け入れず、羽田、渡部、奥田らと改革フォーラム21（羽田派）を旗揚げし、派閥は分裂した。
宮澤改造内閣における羽田派の閣僚ポストは、経済企画庁長官（船田元）と科学技術庁長官（中島衛）の2つだけと冷遇された。さらに党幹事長には、派閥の後継会長を巡り激しい闘争を演じた小渕派の梶山が就任したことで、羽田派は反主流派に転落した。これに対し小沢は、主流派を「守旧派」と、自らを「改革派」と呼び、持論であった政治改革の主張を全面に訴えた。
こうした中で小沢は、5月20日に自著「日本改造計画」を発表した（店頭に並んだのは6月下旬）。同書は政治家の著作としては異例の70万部を超える売上を記録し、1993年を代表するベストセラーになった。自らの政策・政見を広く国民に問うもので、小沢の理念を基に官僚や専門家を中心に政策としてまとめたものであるが、ここで提示された軍事面も含めた積極的な国際貢献、新自由主義的な経済改革、政権交代可能な二大政党制を可能とする政治改革といった主張は、1990年代以降の政治課題の多くを先取りしたものだった。
新生党時代・非自民非共産連立の細川政権成立 1993年（平成5年）6月18日、野党から宮沢内閣不信任案が上程され、羽田・小沢派ら自民党議員39名が賛成、16名が欠席する造反により不信任案は255対220で可決、宮澤内閣は衆議院を解散した（嘘つき解散）。小沢らは当初、自らは党に残り、逆に梶山執行部を党紀委員会にかけて党改革を行うといったシナリオを描いていたが伊藤光利『自民党下野の政治過程』年報政治学47 巻 (1996) 122ページ、同年6月21日に不信任決議には反対した武村正義らが自民党を離党（新党さきがけを結党）した。これが羽田・小沢派の議員に離党を決断させる一因となり、6月23日、新生党を結成した。小沢は幹事長にあたる党代表幹事に就任するが、党結成の記者会見を行ったとき会場に姿が見えず「党首（羽田）の陰に隠れて暗躍している」との批判を受けた。新生党代表幹事時代には番記者との懇談会やぶら下がり取材を断り、記者クラブに属さない国外メディアや週刊誌記者も含めた記者会見を報道機関との接点とする。その後、事実でないとする記事を書いた報道機関を記者会見から締め出したため、公党の指導者は無条件で取材に応じるべきとするジャーナリズムからの批判を招いた。
7月18日、第40回衆議院議員総選挙において自民党は過半数割れし、新生党、日本新党、新党さきがけの3新党は躍進した。宮澤内閣は総辞職した（後任の自民党総裁に河野洋平が選出された）。小沢は総選挙直後から日本新党代表の細川護煕と非公式に会談した。細川は自民党との連立を検討していたが、小沢から首相就任を打診されたことで非自民・非共産勢力へと傾斜した。8月9日、8党派連立の細川内閣が成立した。
武村正義との対立
細川政権下で小沢は、内閣とは別に与党の意思決定機関である「連立与党代表者会議」を開き、公明党書記長の市川雄一とともに政権の主導権を握ろうとし（一一ライン）、官邸主導の政治を目論む内閣官房長官の武村正義と激しく対立した。
国民福祉税構想決定と政権内対立
1994年（平成6年）、小沢と大蔵事務次官の斎藤次郎が中心となり、3%の消費税を廃止し、7%の福祉目的税を創設するという「国民福祉税」構想を決定した。2月3日未明、細川は突如、「国民福祉税」構想を発表し、世論の激しい反発を受けた。また、社会・さきがけ・民社各党の批判に合い、翌日、細川は「国民福祉税」構想を白紙撤回するに至った。内閣官房長官の武村は、公然と「国民福祉税構想は事前に聞いていない」と発言、小沢との対立はますます先鋭化した。武村か小沢かの選択を迫られた細川は小沢に軍配を上げ、武村外しを目的とした内閣改造を目論むも頓挫、政権の主導権を奪われた武村や武村率いる「新党さきがけ」は与党内で孤立し、武村と細川の仲も急速に冷却する。一連の動きに嫌気がさした細川は、突然辞意を表明した。
細川首相の辞意表明と羽田内閣成立以降
細川の首相辞任を受けて、小沢は渡辺美智雄との提携を企図するが、渡辺は自民党離党を決断できず構想は頓挫した。連立与党は羽田の後継首班に合意した。しかし、1994年（平成6年）4月25日の首班指名直後に、新生党、日本新党、民社党などが社会党を除く形で統一会派「改新」を結成したため、社会党の反発を招き、社会党は連立政権を離脱し、羽田内閣は少数与党となった。
羽田内閣は1994年度予算を成立させたが、少数与党状態の解消をねらって行われた連立与党と社会党との間の政策協議は決裂し、自民党によって内閣不信任案が衆院に提出された。当初は羽田も解散する腹で小沢も同調していたが、結局は解散総選挙を断念、6月25日に内閣総辞職し、羽田内閣は在任期間64日、戦後2番目の短命政権に終わった。
海部俊樹担ぎ
小沢は羽田の後継の内閣総理大臣候補として、かつて自民党幹事長としてタッグを組んだ元首相の海部俊樹を担ぐことを決めた。海部は当時自民党政治改革議員連盟会長で、新政策研究会（河本派）代表世話人でもあった。1994年（平成6年）6月29日、自民党は内閣総理大臣指名選挙で社会党委員長の村山富市に投票する方針を示したため、海部は自民党を離党し、高志会・「自由改革連合」を結成、連立与党の首班候補となった。
村山内閣成立による初の野党議員時代
しかし、決選投票で261対214で村山に敗れ、小沢は政治家人生において初めて野党の立場に落ちた。新生党内では小沢の責任を追及する声も出たが、旧連立与党を糾合して新・新党の結成を実現するために小沢の剛腕が必要とされ、大きな動きにはならなかった。
新進党時代 1994年（平成6年）9月28日、日本共産党を除く野党各党187人により、衆院会派「改革」が結成された。また同日、衆議院議員186人、参議院議員39人、計225人の国会議員による「新党準備会」が正式に発足し、新党準備実行委員長に小沢が選出された。こうして小沢を中心に新・新党結成が準備され、同年12月10日に新進党結成大会が行われた。海部が党首となり、小沢は党幹事長に就任した。海部の就任会見では、臨席した小沢に核心の質問が集中し、海部が「党首は私ですから。」「質問の順番が逆じゃないですか。」といきり立つ一幕もあった。
1995年（平成7年）7月、第17回参議院選挙で、改選議席19議席を大幅に上回る40議席を獲得した。同年12月に行われた党首選挙では、羽田・細川らを中心に「小沢外し」の動きがあったため、自ら立候補することを決断、長年の盟友である羽田と激突し、小沢は羽田を破り、第2代党首に選出された。羽田との決裂は決定的となり、党内に更なる亀裂を生じた。
1996年（平成8年）10月20日に第41回衆議院選挙が行われ、新進党は小沢の党党首選での主張を党公約「国民との五つの契約」として消費税率の3%据え置き、18兆円減税を公約したものの、改選前の160議席を4議席減らして156議席に止まり、事実上敗北した。原則比例代表との重複出馬を禁止とし、比例区で創価学会の支援を期待し公明党系の議員を優遇したため、選挙地盤の弱い若手の新党ブーム世代の議員が多数落選した。
総選挙後、党内に小沢に対する反発が強まり、離党者が続出した。羽田孜や細川護熙らは非主流派を構成し、1996年12月26日、羽田は奥田敬和・岩國哲人ら衆参議員13名と共に新進党を離党、太陽党を結成した。
1997年（平成9年）、小沢は自民党の亀井静香らと提携する、いわゆる保保連合構想に大きく舵を切った。しかし新進党内には、こうした保保連合路線に対して二大政党制を志向する立場から反対する勢力も顕在化し、鹿野道彦は政策研究会「改革会議」を結成した。
12月18日の党首選挙で、小沢は鹿野を破り再選した。この党首選に先立ち、公明が次期参議院選挙を独自で闘う方針を決定し、新進党離れが加速した。党首に再選された小沢は純化路線を取り、新進党内の旧公明党グループ・公友会、旧民社党グループ・民友会にそれぞれ解散を要求した。12月27日に小沢は旧公明党の参議院議員を分党し公明に合流させるとし、新進党の分党と新党の結成を発表した。新進党内は混乱に陥り、分党を決定した両院議員総会は、混沌のうちに終わった。
自由党時代 結党・与党復帰 1998年（平成10年）1月6日、自由党を結成、小沢は党首に就任した。当初、100名以上の衆参両議員が集まると思われたが、結局、衆議院議員42名、参議院議員12名の計54名が参加するに留まり、野党第1党の座を民主党に譲り渡した。
同年7月12日の第18回参議院選挙では苦戦必至と思われていたが、小沢人気もあり、比例代表で514万票、合計6議席を獲得し善戦した。参議院選挙後の臨時国会では、首班指名に民主党代表の菅直人を野党統一候補に臨み、参議院では自民党の小渕恵三を抑え、菅が指名された（衆院では小渕が指名されたため、衆議院の優越の原則から小渕が首相に就任した）。小沢は参院での野党共闘により政府・自民党を追い込む戦略であったが、菅は「政局にしない」と発言、金融再生法の制定で自民党と協力したことにより、野党共闘はほころびを見せた。
1998年10月、小沢は内閣官房長官野中広務と会談、連立交渉を開始した。小沢は党としては国政選挙を遥かに上回る広告宣伝費を使って、自身の顔写真を用いたポスター数十万枚を全国の街頭に貼り張り巡らし、テレビでも自身の顔写真を全面に押し出したモノクロのCMを連日放映して連立交渉を優位に進め、ビル・クリントン訪日直前の同年11月19日、自民党との連立政権について小渕と合意書を交した自自連立の合意書とテレホンカード用スナップ写真 ‐ 『★和歌山県選出国会議員 リレー随想「がんばってます」』 ホームページ。
1999年（平成11年）1月14日には正式に自自連立政権が発足し、党幹事長の野田毅が自治大臣として入閣、小沢は5年ぶりに与党へ復帰した。この連立の間に、衆議院議員定数20の削減、閣僚ポストの削減、およびイギリス型内閣や二大政党制を目指すとして、政府委員制度の廃止と政務次官制から副大臣・政務官制への移行と、党首討論設置を含む国会改革を自民党に呑ませた。また、同年発刊された『文藝春秋』9月特別号に「日本国憲法改正試案」を寄稿し、自らの改憲論について語っている「日本国憲法改正試案」文藝春秋1999年9月特別号。
1999年10月、公明党が政権に入り、自自公連立政権が成立した。自民、公明両党で参院の過半数を抑えることになったため（野中らは公明を引っ張るために、自由党と連立を組んだという事情もあった）、政権内部での自由党の存在感は必然的に低下した。自自両党の選挙協力も遅々として進まず、小沢は自民党総裁の小渕総理大臣に対して自自両党の解散、新しい保守政党の結成を要求した。中曽根康弘、亀井静香等は小沢の復党を認める方針であったが、党内の反小沢勢力は「小沢の復党は認められない、小沢抜きでの復党は認められる。」とし、小沢自身も「復党が認められなければ連立解消だ。」と応酬し、両者は2000年（平成12年）4月1日に会談するが、合意に達せず結局連立を解消した。直後に小渕は脳梗塞で倒れ、5月14日に死去した。
分裂 thumb|200px|北海道での第19回参議院議員通常選挙の応援演説にて（2001年7月18日撮影） thumb|200px|北海道での第19回参議院議員通常選挙の応援演説にて（2001年7月18日撮影） 自由党は、小沢を支持する連立離脱派と、野田毅・二階俊博などの連立残留派に分裂し、残留派は保守党を結成した（分裂の結果、自由党は衆院議員18名、参院議員4名の計22名に半減、保守党には26名が参加）。小沢と袂を分かった保守党は、政党助成金を半分ずつ分け合うために分党を要求したが、自由党はこれを拒否した。保守党議員は離党扱いになり、政党助成金を全く得られず総選挙を迎えることとなった。
2000年（平成12年）6月25日の分裂直後に行われた第42回衆議院選挙で、小沢人気もあり比例代表で約660万票を獲得、現有議席を上回る22議席を獲得し善戦した。このとき、約20億円を投じたとされるテレビCM（小沢が顔を殴られる）は話題となった（一方、保守党は7議席へと激減）。連立離脱後は野党共闘路線へ舵を切ることを余儀なくされたが、過去に小沢と対立した旧新進党や、旧社会党出身者が多い民主党を始めとした野党との関係は良好とは言い難かった。
2001年（平成13年）1月、将来の指導者育成を目指し、党内に小沢一郎政治塾（小沢塾）を開設した。なお、この塾は民主党との合併後、小沢個人の私塾として運営される。
同年7月29日の第19回参議院選挙では、自民党に小泉旋風が吹き、小沢の地元・岩手県選挙区でも大苦戦を強いられたが、僅差で勝利した。議席数は前回と同じ6を維持したものの、自由党の比例代表は約420万票に止まった（第18回参議院選挙より約100万票、第42回衆議院選挙より約220万票の減少）。
民主党時代 民由合併