thumb|250px|単一のアルカロイドとして初めて単離された物質は、ケシ（Papaver somniferum）から抽出されたモルヒネ（morphine）である（1804年）。
アルカロイド（）とは、窒素原子を含み、ほとんどの場合塩基性を示す天然由来の有機化合物の総称のこと。一部のアルカロイドには中性IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (The "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997) ISBN 0-9678550-9-8 や弱酸性R. H. F. Manske. The Alkaloids. Chemistry and Physiology. Volume VIII. – New York: Academic Press, 1965, p. 673を示すものもある。また、似た構造を有する一部の合成化合物もアルカロイドと呼ばれるRobert Alan Lewis. Lewis' dictionary of toxicology. CRC Press, 1998, p. 51 ISBN 1-56670-223-2。アルカロイドは、炭素、水素、窒素の他酸素や硫黄、その他稀に塩素、臭素、リンといった元素を含むChemical Encyclopedia: alkaloids。
概要 アルカロイドは、微生物、真菌、植物、両生類などの動物を含む非常に様々な生物によって生産され、天然物（二次代謝産物とも呼ばれる）の中の一群を成している。多くのアルカロイドは酸塩基抽出によって粗抽出物から精製できる。多くのアルカロイドは他の生物に対して有毒である。しばしば薬理作用を示し、医薬や娯楽のための麻薬としてや、幻覚儀式において使用される。
現在、近似種を含め約数千種があるといわれている。古くからアルカロイドは抽出されてきたが、近代的な研究の元祖は、ドイツの薬剤師ゼルチュネルが1804年（1805年という記述もある）にアヘンから分離抽出したモルフィン、つまりモルヒネであるとされている。
アルカロイドとその他の窒素を含む天然化合物との境界は明確ではないRobert A. Meyers Encyclopedia of Physical Science and Technology – Alkaloids, 3rd edition. ISBN 0-12-227411-3。アミノ酸、ペプチド、タンパク質、ヌクレオチド、核酸、アミン、抗生物質のような化合物は通常アルカロイドとは呼ばれない。環外の位置に窒素を含む天然化合物（メスカリン、セロトニン、ドパミン等）は、通常アルカロイドよりもアミンと呼ばれるLeland J. Cseke Natural Products from Plants Second Edition. – CRC, 2006, p. 30 ISBN 0-8493-2976-0。しかし、一部の研究者はアルカロイドをアミンの特別な場合であると考えているA. William Johnson Invitation to Organic Chemistry, Jones and Bartlett, 1999, p. 433 ISBN 0-7637-0432-6Raj K Bansal A Text Book of Organic Chemistry. 4th Edition, New Age International, 2004, p. 644 ISBN 81-224-1459-1Aniszewski, p. 110。
名称 thumb|160px|「アルカロイド」の概念を導入した文献。 かつては植物塩基（）という名称も用いられた。この名称が提唱されたのは1818年である。
「アルカロイド」（）という名称は、ドイツ人化学者によって1819年に導入された。この単語は後期ラテン語の語幹（同じく、「植物の灰」を意味するアラビア語 al-qalwī から来ている）と「〜のような」を意味するギリシャ語の接尾辞に由来するIn the penultimate sentence of his article [W. Meissner (1819) "Über Pflanzenalkalien: II. Über ein neues Pflanzenalkali (Alkaloid)" (On plant alkalis: II. On a new plant alkali (alkaloid)), Journal für Chemie und Physik, vol. 25, pp. 377–381] Meissner wrote "Überhaupt scheint es mir auch angemessen, die bis jetzt bekannten Pflanzenstoffe nicht mit dem Namen Alkalien, sondern Alkaloide zu belegen, da sie doch in manchen Eigenschaften von den Alkalien sehr abweichen, sie würden daher in dem Abschnitt der Pflanzenchemie vor den Pflanzensäuren ihre Stelle finden." (In general, it seems appropriate to me to impose on the known plant substances not the name "alkalis" but "alkaloids", since they differ greatly in some properties from the alkalis; among the chapters of plant chemistry, they would therefore find their place before plant acids [since "Alkaloid" would precede "Säure" (acid)].)。しかしながら、この用語は1880年代のアルベルト・ラーデンブルクの化学辞典に収録されたO. Jacobsenによる総説記事の出版後になって広く使用されるようになったHesse, pp. 1–3。
アルカロイドを命名する固有の方法は存在しないHesse, p. 5。多くの個別の名称は、化合物が単離された種あるいは属名に接尾辞 "ine" を付加して作られている接尾辞 "ine" はギリシャ語の女性父称を作る接尾辞であり、「〜の娘」を意味する。すなわち、アトロピンは「Atropa（ベラドンナ）の娘」を意味する。。例えば、アトロピンはオオカミナスビ（ベラドンナ、学名: Atropa belladonna）から単離され、ストリキニーネはマチン（学名: Strychnos nux-vomica L.）の種子から得られる。もし複数のアルカロイドが一つの植物から抽出された場合は、接尾辞の"idine"、"anine"、"aline"、"inine"等がしばしば使われる。また、語幹 "vin" （ニチニチソウ属 (Vinca) 植物から抽出されたことを示す）を含むアルカロイドは少なくとも86種類が存在するHesse, p. 7。
歴史 thumb|left|ドイツ人化学者フリードリッヒ・ゼルチュルネルはアヘンからモルヒネを初めて単離した。
アコニチンやツボクラリンといった毒性アルカロイドを含む植物の抽出物は有史以前から毒矢に使用されていた。
アルカロイド含有植物は医療ならびに娯楽目的でも古代からヒトによって使用されてきた。例えば、少なくとも紀元前2000年頃のメソポタミアでは薬用植物が知られていたAniszewski, p. 182。ホメーロスの『オデュッセイア』では、エジプト女王からヘレネーに与えられた贈り物、『無意識の状態へと導く薬剤』（）について記されているHesse, p. 338。後漢に編纂された中国の本草書である『神農本草経』にはシナマオウやケシの医学的用途について述べられており、明代1596年に李時珍が著わした『本草綱目』は、ヒキガエルの蟾酥など、植物以外をも含めた生薬の知見の集大成となっている。また、コカの葉も古代から南米のインディオによって使用されていたHesse, p. 350。
アルカロイドの研究は19世紀に始まった。1804年に、ドイツ人化学者フリードリッヒ・ゼルチュルネルはアヘンから「催眠素」（）を単離し、この物質をギリシア神話の夢の神モルペウスに敬意を表して「morphium」と呼んだ。ドイツ語やその他の中央ヨーロッパ言語では今でもこれがこの薬の名称である。英語やフランス語で使われる「morphine」という用語は、フランス人物理学者ジョセフ・ルイ・ゲイ＝リュサックによって命名された。
アルカロイドの化学の発展初期に多大な貢献をしたのは、キニーネ（1820年）およびストリキニーネ（1818年）を発見したフランス人研究者ピエール＝ジョセフ・ペルティエおよびジョゼフ・ビヤンネメ・カヴェントゥである。この頃に、キサンチン（1817年）、アトロピン（1819年）、カフェイン（1820年）、コニイン（1827年）、ニコチン（1828年）、コルヒチン（1833年）、スパルテイン（1851年）、コカイン（1860年）を含むその他いくつかのアルカロイドが発見されたHesse, pp. 313–316。
アルカロイドの初の完全合成は1886年にドイツ人化学者アルベルト・ラーデンブルクによって達成された。ラーデンブルクは、2-メチルピリジンとアセトアルデヒドを反応させ、得られた2-プロペニルピリジンをナトリウムで還元することによってコニインを作り出したTSB: ConiineHesse, p. 204。アルカロイドの化学の発展は20世紀の分光法およびクロマトグラフィー法の出現によって加速され、2008年までに12,000種類を越えるアルカロイドが同定されているBegley, Natural Products in Plants。
class=skin-invert-image|thumb|160px|ヒキガエルから単離されるアルカロイドであるブフォテニンはインドール核を含んでおり、生物内でアミノ酸のトリプトファンから作られる。
分類
アルカロイドの大半はアミノ基やイミノ基を持つ。
他の多くの天然化合物の分類群と比較して、アルカロイドは大きな構造的多様性を持つことが特徴で、アルカロイドに関する統一的な分類は存在しないHesse, p. 11。最初の分類法は歴史的にアルカロイドを共通の天然資源（例えば植物種）によって組み合わせてきた。この分類はアルカロイドの化学構造に関する知識の欠如によって正当化されていたが、現在は時代遅れと考えられているOrekhov, p. 6。より最近の分類は炭素骨格の類似性（例えばインドール様、イソキノリン様、ピリジン様）あるいは生成前駆体（オルニチン、リジン、チロシン、トリプトファン等）に基づいている。しかしながら、これらはどちらとも決めにくい場合には妥協を必要とする。例えば、ニコチンのピリジン断片はニコチンアミドに、ピロリジン部位はオルニチンに由来しAniszewski, p. 109、ゆえにどちらの分類群にも割り当てることができるDewick, p. 307。
アルカロイドはしばしば以下の主要な群に分類されるHesse, p. 12。 真正アルカロイド 真正アルカロイド (true alkaloid) は、複素環に窒素を含み、アミノ酸に起源を持つPlemenkov, p. 223。代表例はアトロピン、ニコチン、モルヒネである。この分類群には、窒素複素環に加えてテルペン（例: エボニンAniszewski, p. 108）やペプチド（例: エルゴタミンHesse, p. 84）断片を含むアルカロイドもある。また、アミノ酸起源でないにもかかわらずDewick, p. 381、ピペリジンアルカロイドであるコニインやコニセインもこの分類群に含まれるHesse, p. 31。 不完全アルカロイド 不完全アルカロイド (protoalkaloid) は、真正アルカロイドと同様に窒素を含み、アミノ酸に起源を持つが、複素環を持たない。例としてはメスカリン、アドレナリン、エフェドリンがある。 ポリアミンアルカロイド プトレシン、スペルミジン、スペルミンの誘導体。 ペプチドおよび環状ペプチドアルカロイド 偽アルカロイド 偽アルカロイド（擬アルカロイド, プソイドアルカロイド, pseudo-alkaloid）は、窒素源がアミノ酸に由来するのではなく、アンモニア性窒素に由来するアルカロイド様化合物であるAniszewski, p. 11。この分類群は、テルペン様アルカロイドやステロイド様アルカロイドPlemenkov, p. 246、カフェイン、テオブロミン、テオフィリンといったプリン様アルカロイドを含むAniszewski, p. 12。一部の研究者はエフェドリンやカチノンといった化合物を偽アルカロイドに分類している。これらはアミノ酸であるフェニルアラニンに起源を持つが、窒素原子はアミノ酸からではなくアミノ基転移によって獲得しているDewick, p. 382。
一部のアルカロイドは分類群に典型的な炭素骨格を有していない。例えばガランタミンおよびホモアポルフィン類はイソキノリン断片を含んでいないが、一般的にイソキノリンアルカロイドとされるHesse, pp. 44, 53。
単量体アルカロイドの主要な分類を以下の表に示す。