足利 直義（あしかが ただよし、徳治元年〈1306年〉または2年〈1307年〉 - 正平7年（観応3年）2月26日〈1352年3月12日〉）は、鎌倉時代末期から南北朝時代初期にかけての武将・公卿・政治家・歌人。足利貞氏の三男で上田正昭、津田秀夫、永原慶二、藤井松一、藤原彰、『コンサイス日本人名辞典 第5版』、株式会社三省堂、2009年 30頁。、室町幕府初代将軍足利尊氏の同母弟。養子に直冬。初期室町幕府の幕政に尽力するも、のちに幕府執事の高師直と対立して観応の擾乱を引き起こした。
概要 定説では1306年（徳治元年）だったが、新出資料から1307年（徳治2年）生まれという説も有力となった。
元弘3年（1333年）5月に元弘の乱で兄の尊氏に従って北条氏から離反し、後醍醐天皇や兄と共に鎌倉幕府を滅ぼした。同年から始まった建武の新政では兄と同様、後醍醐から多大な恩賞を受け、後醍醐皇子の成良親王を奉戴して鎌倉将軍府の執権を務めた。建武2年（1335年）に勃発した中先代の乱では北条時行に敗退し、鎌倉撤退の混乱の中、後醍醐皇子で前征夷大将軍の護良親王を殺害した。乱鎮圧後の同年11月から始まった建武の乱では、尊氏とともに箱根・竹ノ下、京都、多々良浜、福山城、湊川の戦いなどを転戦した。建武3年（1336年）8月の光明天皇の即位、同年10月の後醍醐方との講和、同年11月の是円らによる建武式目制定をもって室町幕府を正式に発足させ、尊氏と幕府機能の権限を分担し、尊氏が持つ恩賞充行権と守護補任権以外の事実上ほぼすべてを掌握して政治を主導した。
邸宅があった三条坊門高倉にちなんで「三条殿」と称され、尊氏と並べる時には「征夷大将軍・左武衛将軍」「両将軍」などとも称された。康永3年（1344年）9月には公卿の地位に登った。謹厳実直かつ厳格に政務に努めたといい、保守的で先例重視、鎌倉幕府以来の伝統的な秩序を維持する政策を行い、安国寺利生塔の建設の推進など仏教信仰にも篤かった。また北朝の光厳上皇との関係強化にも努めて厚い信頼を得た。
その後、執事の高師直との間で、政策や養子の直冬の処遇を巡る対立関係が発生、観応の擾乱という武力闘争に発展する。貞和5年（1349年）8月に直義によって執事を罷免された師直が御所巻を起こし、失脚・出家する。しかし南朝に降伏して兵を集め、観応2年（1351年）2月の打出浜の戦いに勝利して師直ら高一族を殺害した。その後、共同政務相手である尊氏の息子の足利義詮との間に良好な関係を築けず京都を出奔、最終的に同年12月21日の薩埵峠の戦いで尊氏に敗れた。鎌倉に蟄居の後、観応3年（正平7年）2月26日、師直が暗殺された丁度一年後という日付に死去した。
冷静沈着・実直な人間であったとされ、室町幕府の成立は直義の邁進による功績が大きい。禅宗を篤く敬って庇護し、 臨済宗高僧の夢窓疎石（夢窓国師）との対話は『夢中問答集』として出版された。また後醍醐帝鎮魂のため、尊氏・夢窓・光厳と共に天龍寺を創建した。また、兄と同じく優れた武家歌人でもあり、『風雅和歌集』以下の勅撰和歌集に26首が入集した。
生涯 誕生 直義は次兄の高氏（尊氏）と同じく父の足利貞氏の側室である上杉清子が産んだ子で、高氏ともども妾腹の出身であった。長兄に貞氏の正室である釈迦堂殿（北条氏の出、金沢顕時の娘）が生んだ、高氏より8歳年上の足利高義がいる。京都の情勢に詳しい上杉氏出身の母を持ったことは、元弘の乱における高氏・直義兄弟の動向に強い影響を与えたといわれる。
生年は古くは『公卿補任』貞和5年（1349年）条等から徳治元年（1306年）とするのが通説だった。しかし、『三宝院賢俊僧正日記』の暦応5年（1342年）2月条に「三条殿 卅六 丑未」とあり、これにしたがえば逆算して徳治2年（1307年）となり、通説とは1年異なる森茂暁『足利尊氏』2017年、角川書店、Kindle版、位置No.37/239、。賢俊という尊氏・直義兄弟に近い人物による証言であり、さらに「門葉記130」（『大正新脩大蔵経 図像12』）という傍証もある。2010年代時点で新説の徳治2年（1307年）説を採用する研究者には、森茂暁・清水克行・亀田俊和等がおり、森・亀田は新説が有力であると述べている。
青少年時代 直義は幼少期から才覚が認められて大切に育てられ、学芸・信仰に充実した環境で青少年時代を過ごしていたと推測されている。
母方の上杉氏には歌人が多く、清子の兄の勧修寺重顕は玉葉集・新千載集・風雅集に入集、次兄の頼成も藤葉集と風雅集に入集している。清子も風雅集に入集した他、延慶3年（1310年）に成立した『柳風和歌抄』にも清子とみられる人物（藤原頼重娘）の歌がある。また足利氏執事の高階氏にも和歌好みが多かった。兄の高氏も早くから作歌活動を始め、嘉暦元年（1326年）に成立した『後拾遺和歌集』に入選しており、このような環境下で後の作歌活動の基礎を培ったと推測されている。
また直義は実際に僧侶になったわけではないが、建武期以前に無学祖元の頂相を拝して弟子の礼を取る「影前受衣」という形で受戒し、禅宗を厚く信仰していた。足利家の菩提寺である浄妙寺の住持であり、上杉重兼が創建した報国寺の開山である僧侶・天岸慧広より「古山」の道号頌を、兄の尊氏の「仁山」号と同じく授けられていたことが『東帰集』からわかっている。
天岸による「古山」の道号頌
倒幕から幕府創設まで 元服 文保元年（1317年）6月、直義が13歳の時に高義が早逝した。直義の元服時期は不明だが、足利氏の慣例に従って高義・高氏の二人の兄と同様に、初めは得宗（鎌倉幕府執権）・北条高時より賜った偏諱により高国（たかくに）と名乗る。直義は20歳まで無位無官だったが、嘉暦元年（1326年）5月26日、21歳の時に兵部大輔に任じられ、同日に叙爵されて従五位下となったことが『公卿補任』にみえる。元弘元年（1331年）6月、後醍醐天皇による元弘の変の企みが発覚するが、この時期の直義の動向は不明である。同年9月の貞氏の死に伴い、実兄の高氏が足利の家督を継ぐ。
倒幕 元弘3年（1333年）、後醍醐が配流先の隠岐島を脱出して鎌倉幕府打倒の兵を挙げると、高氏とともに京都に派兵されたとみられており、倒幕時の直義の動向は『太平記』に詳しく書かれている。それによると、同年3月に高氏が伯耆国船上山に拠点を置く後醍醐追討のため上洛する際に、幕府から妻の赤橋登子と嫡子の千寿王（のちの足利義詮）を人質として鎌倉に留め置き、異心なき旨の起請文を提出するように命じられる。直義はこの場面で初登場し「細謹（些細な事には顧慮しない）」ということわざを引いて、ゆれる尊氏の心を引き締めたという。
高氏・直義の軍は同年3月7日に鎌倉を出発して、4月16日に京都に到着して船上山攻略に向うが、京都到着以前に高氏は後醍醐からの綸旨を得ており、同月22日に新田庶子の岩松経家に北条氏を討てという内容の書状を出している。同月27日に幕府軍の大将である名越高家が戦死し、これを決定打として2日後の4月29日に、高氏は丹波国篠村の篠村八幡宮で倒幕の旗揚げを行い、北条仲時らの六波羅探題攻めに参加する。『西源院本太平記』巻九での篠村での旗揚げ時には、高氏が鏑矢を奉納し、続いて高氏軍の人々も各々が一本ずつ奉納して社殿に塚のようになったいう描写があり、現在も篠村八幡宮の境内には「矢塚」と呼ばれる塚が存在する。
森茂暁によれば、この時期の直義には軍勢の催促や着到状などを出した形跡はなく、あくまで裏方としての補佐が役割であったという。一方で桃崎有一郎は、優柔不断で受動的な高氏に対して、直義や吉良貞家などの足利一門が後醍醐の綸旨に熱心に反応し、既成事実を積み重ねて高氏に北条氏との決別を迫り、倒幕を決断させたと述べる。今川了俊が晩年に著した『難太平記』の旗揚げの場面でも「両御所」（尊氏・直義）と書かれ、直義の存在が確認できる。ただし、同書中にある高氏・直義兄弟の祖父足利家時の「三代のうちに天下をとらしめ給え」という置文の伝説は、足利家が源氏の嫡流で武家の棟梁としてふさわしいという正当性を裏付けるために、後年に直義と高師秋周辺で創作されたものではないかといわれている。
元弘3年（1333年）5月22日に鎌倉幕府は滅亡し、同年10月10日、直義は正五位に叙された。この叙爵時点で名を高国から河内源氏の通字である「義」を用いた忠義（ただよし）、そして直義（ただよし）に改名した。森は改名時期について、高氏が後醍醐天皇からの遍諱で尊氏と名乗るようになったのと同時期ではないかと推定している。
建武期から幕府創設まで 任官と所領 元弘3年（1333年）6月12日、直義は後醍醐政権下の建武の新政で左馬頭に任じられ、10月10日に正五位下、11月8日に相模守となった。木下聡によると、相模守と左馬守のセットでの官途任官は、北条得宗家と全く同じだった。足利氏では3代当主の足利義氏以降、高義または直義まで左馬頭に任官できた足利氏の人間はおらず、後に関東の政治に携わった尊氏の2人の子息、義詮と足利基氏も左馬頭となっていることから、関東の統治にあたる人間は左馬権頭か左馬頭の官位になる必要があると認識が当時あり、義氏の左馬頭に倣って直義もこの官位に叙されたとみられている。
この左馬頭時代（元弘3年（1333年）6月12日 - 同年11月8日）の直義の所領は、相模国絃間郷（神奈川県大和市・相模原市）、相模国懐島（神奈川県茅ヶ崎市）、伊豆奈古谷（静岡県伊豆の国市）、武蔵国赤塚（東京都板橋区）、常陸国那珂東（茨城県那珂町）、遠江国谷和郷（各和郷）（静岡県掛川市）、遠江国下西郷（掛川市）、遠江国宇狩郷（静岡県袋井市コトバンクHP「宇刈郷」2026-08-30参照、https://kotobank.jp/word/%E5%AE%87%E5%88%88%E9%83%B7-3063835）、伊与国久米良郷、近江国広瀬郷（滋賀県安曇川町）、備後国高野（広島県高野町）、播磨国垂水郷（兵庫県神戸市）、備後国城山（比定地不詳）、佐渡国羽茂郡（新潟県佐渡島相川町）、佐渡国吉岡（新潟県真野町）の15カ所である裾野市史編さん委員会（1995）『裾野市史第2巻：古代・中世』裾野市、pp.19196-198、url=https://www.city.susono.shizuoka.jp/static/shishi/shishi0201-2cyuseihen-02nanbokucyou-muromachi.pdf。これらの所領は北条氏一門からの没収所領であったが、尊氏が得た所領30カ所と比較すると九州の所領は尊氏には5か所あるが、直義にはなかった。現在、絃間郷があった大和市役所には「足利直義公所領の地」の碑が設置されている。 サムネイル|足利直義公所領の地の碑（大和市役所）
鎌倉将軍府 同年（1333年）12月、鎌倉将軍府将軍成良親王を奉じて東下し、鎌倉で執権となり幼い成良にかわって関東の支配を行い、後の鎌倉府の前身を築く。
直義は相模守就任から1か月後の12月14日に京都を出発し、大晦日（29日）に鎌倉に到着した。桃崎はこの日付について、直義が源頼朝の鎌倉帰還と日程を一致させた可能性を指摘するとともに、頼朝が鎌倉帰還の翌日に行った垸飯の儀式（御家人たちが費用を出し合って豪華な食事を出す、鎌倉幕府が年始に必ず行った「傍輩」関係を再確認する儀礼儀式）を、直義も翌日の元日に行って幕府の再生を宣言したのではないかと推測している。鎌倉将軍府の発足時から直義が幕府再興をもくろんでいたというのは現在の通説であり、鎌倉将軍府の統治も強力であったといわれている。
鎌倉将軍府とは、関東八か国に甲斐・伊豆を合わせた10か国を管轄する、鎌倉幕府の統治機構を踏襲した行政機関である。二階堂貞綱の屋敷を成良の御所とした。統治機構には政所・小侍所・関東廂番（将軍御所の廂に側近集団がシフト制で待機したもの）・大御厩（将軍の馬の管理）などを備えた国史大辞典編集委員会 編（1983）『国史大辞典』3巻（か）、吉川弘文館、p.3、。関東廂番は上杉憲顕（のちに越後・上野国守護と関東執事）、上杉重能（のちに伊豆国守護）、吉良定家（のちに奥州管領）らが、政所執事を長井広秀と二階堂時綱が務めた。特に関東廂番については、後年に起こる観応の擾乱の際に吉良・上杉・高師秋らが直義方についた淵原になったとの指摘があり、政所執事の広秀・時綱も観応の擾乱で直義方についた。また時期は不明ながら、直義は御三家の一つで関東廂番の一番頭人を務めた渋川義季の姉妹（本光院）と結婚した。
鎌倉将軍府時代に直義が発給した文書は10数点現存しており、特に前述の大御厩の管領に上杉頼成を任命した元弘4年（1334年）2月5日付の御行書は、直義が生涯で発した約700点の文書の中で最も古いものである。直義はかつて鎌倉執権が発した文書と同じ、関東御行書という形式で寺社に関する文書を出した。他にもこの時期には相模守として発した施行状や、成良親王の仰せを受けての下知状、建長寺正続院への寄進状などがある。
森と桃崎は、まさに鎌倉将軍府は鎌倉幕府の再現であり、直義は鎌倉執権の地位にいたと評価する。一方で亀田俊和は、鎌倉将軍府が制度上は建武政権の雑訴決断所の下部機構であったことや、同時期に設置された北畠顕家が率いる陸奥将軍府には認められていた恩賞充行や所領安堵を、鎌倉将軍府は原則行使できなかったことを挙げて、過大評価はできないと評価する。建武元年（1334年）3月に北条譜代の臣である渋谷・本間が、高時の一族を奉じて極楽寺から鎌倉に侵入したのを義弟の渋川義季が討伐したり、8月には江戸・葛西らの関東の豪族が蜂起したりするなど反乱が相次いでいたことからも、直義の関東統治が成功したかは疑わしいという。この時期、関東以外では奥州北部・日向・越後・紀伊・北九州・長門・伊予・信濃と、全国で建武の新政に対する地方の反乱が起きており、特に信濃の乱は中先代の乱に繋がっていく。
神奈川県立金沢文庫が所蔵する、旧称名寺所蔵の『千秋八講初日表白』は、建武2年（1335年）3月5日に直義も希望して参じた鎌倉の律宗寺院・千秋慈恩寺での法会で読み上げられた、春の法会の情景や「東国大守武将殿下」こと直義に対する賛辞などが連ねられた史料である。櫻井唯により翻刻されたその内容から、中先代の乱の約3か月前にあたるこの日に、直義が浄妙寺にある父貞氏の墓所に参拝した後、千秋慈恩寺で浄光明寺の長老・高恵が主催する八講を聴いたことがわかっている。
中先代の乱 建武2年（1335年）7月（もしくは6月）、高時の遺児・北条時行を奉じた諏訪氏らの軍が、信濃国で挙兵して関東へ向かい中先代の乱が起きた。直義は飛騨国守護の岩松経家や、義弟の義季を武蔵国女影原（埼玉県日高市）へ派遣し、自身も武蔵国町田村井出の沢（現東京都町田市本町田）に出陣して反乱軍を迎撃しようとした。しかしいずれも敗れて、岩松・渋川らは戦死した。 サムネイル|井出の沢古戦場の碑（東京都町田市） 反乱軍が鎌倉へ迫ると、後醍醐・阿野廉子・尊氏との権力闘争に敗れて鎌倉に配流・幽閉されていた護良親王を、配下の淵辺義博に命じて混乱の中で殺害させた。親王殺害について、時行と護良の連携を防ぐためという見解もあるが、亀田は時行軍が連携を望んでいたのは持明院統の皇族で、旧敵かつ大覚寺統の皇族である護良ではなく、直義は単に護良が足手まといで、緊急事態下でのはずみで暗殺を命じたとみている。
直義は後年、護良を鎮魂するために鎌倉・浄光明寺に塔頭の慈恩院を建てたという寺伝がある。直義が護良を鎌倉宮社殿の背後にある土牢に閉じ込めたというエピソードは『太平記』の「土篭」を誤解釈したものといわれている。『新編相模国風土記稿』は「土の牢と解釈するのは誤りで東光寺の中の三方を土で塗った座敷牢のような場所に幽閉したのだろう」と述べており、『梅松論』や江戸幕府が編纂した地理誌『鎌倉攬勝考』も同様の見解を示している。
敗れた直義は東海道を下り、承久の乱以降足利氏の拠点となっていた三河国矢作（愛知県岡崎市）へと逃れた。成良親王は京都に送り返された。亀田は、直義が成良を人質や新しい武家政権の王としなかったことから、この時点では直義に建武政権への翻意はなかったと考えているが、佐藤進一は、成良を京に送って矢作川に留まったことは、矢作以東に独立の政権を作る決意のあらわれだと評している。尊氏嫡男の義詮は三河国まで直義とともに逃れ、尊氏が鎌倉を奪還するまでは矢作宿から少し離れた、足利義氏の代からの縁があるこの地の古刹・瀧山寺で保護されたという。
同年8月2日、後醍醐天皇に無断で来援した尊氏と合流すると、東海道を東へ攻勢に転じ、反乱軍から8月19日に鎌倉を奪還する。奪還後も鎌倉に留まった尊氏は同年9月27日以降、自身の被官ではない一般の武士にも独自に論功行賞などを行うようになる。後醍醐は反乱鎮圧後に尊氏を従二位に叙し、中院具光を勅使として尊氏に帰京を命じたが、この帰京を直義が強く止めたという。実際に直義が止めた通り、新田義貞を中心に、上洛する尊氏を途中で討ち取ろうという計画が進められていたと『保暦間記』にあり、亀田はこの時に直義が建武政権への叛意を抱いたと考えている。直義は義貞を追討するための軍勢催促状を同年11月2日付で広範囲に出し、この軍勢催促状を見た後醍醐は、尊氏と直義の追討を決める。
建武の乱 建武2年（1335年）11月19日、朝廷は尊氏・直義兄弟の追討令を発して新田義貞を将軍とする官軍を派遣し、同時に東山道から洞院実世率いる追討軍も鎌倉に向かった。奥州の北畠顕家にも同様の命令が出された。同月26日には尊氏の全官位が取り消され、直義も同様の処分を受けたと推測されている。後醍醐と戦う気がなかった尊氏は赦免を求めて出家して髻を切り、浄光明寺（『太平記』では建長寺）に隠棲して、直義に政務を譲った。
直義は尊氏に代わって恩賞充行権を行使し、富士浅間宮への所領の寄進や、山城国報恩院への戦勝祈願の祈祷命令などの行動を起こしたが、尊氏が先遣隊として三河国に派兵していた高師泰が矢作川で尊氏の命を無視して戦い、敗北する。直義自身も駿河国手越河原（静岡県静岡市駿河区）で義貞を迎撃するが敗北する（手越河原の戦い）。このまま箱根山を新田軍に突破されれば鎌倉は落ちたも同然で、これを受けて『梅松論』によれば「守殿（直義）命を落されば、我ありても無益なり」と尊氏は決断し、蟄居の姿勢から一転して12月8日に鎌倉から出陣した。直義はこの軍に合して箱根・竹ノ下の戦いで義貞の追討軍を破った。『太平記』には、直義が偽の後醍醐の綸旨を作成し、尊氏をだまして出陣させたという話があるが真偽は不明である。
京都への進軍 退却する義貞軍を追って、足利軍は京都へ進撃する。『梅松論』には新田軍に勝利した後に軍議が行われ、源頼朝のように鎌倉に残って京都と距離を取りながら力を蓄えるか、京都へ進軍するかを決めたとあり、直義は鎌倉に残ることを主張したが結果は尊氏の京都へ進軍するという主張が通ったとみられている。また一時は政務を直義に譲った尊氏だが、恩賞充行を12月11日から再開し、足利家当主に復帰している。
建武3年（1336年）正月11日、足利軍は入京を果たした。入京時の戦いで直義は、師泰を副将として楠木正成を除く三木一草の面々が守る、近江国瀬田方面を攻撃した。京都を奪われた後醍醐は比叡山に移るが、同月11日に陸奥国から上洛した北畠顕家や楠木正成、同月16日には新田義貞らの援軍が到着し、足利軍は同月27日に行われた京都市街戦に敗れる。この戦いで母方の伯父である上杉憲房が戦死しており、『梅松論』によれば、尊氏と直義は憲房たちが戦う間に急場を離脱することができたという久保田順一（2012）『上杉憲顕』戎光祥出版、P.50。。
足利軍は山崎（京都府大山崎町）に退却し、同日中に京都を一時奪還したが、同月30日には摂津国の豊島河原の戦いに敗れて丹波国篠村（京都府亀岡市）に撤退し、2月3日には摂津国兵庫嶋に退いた。同月10日に同国の西宮（兵庫県西宮市）で楠木正成と合戦、翌日には瀬田で新田義貞と戦い、ここで赤松円心の進言により九州へ西走することを決める。また大覚寺統の後醍醐に対抗するため、持明院統の光厳上皇の院宣を獲得することを決めた。
直義は摩耶山に陣を構えて京都への進撃を続けようとしたが、尊氏からの説得を受けて軍を兵庫に戻し、船で播磨国室津（兵庫県たつの市）へ移動した。室津での軍議で尊氏は、播磨に円心、備前に石橋和義ら、備中・備後に桃井盛義と小早川氏などを置くことを決め、新田義貞の前任の播磨国守護であった円心は、赤松城（上郡町）に立て籠って新田勢と戦うことになる。九州に撤退する時に直義は航海の無事を祈り、仏舎利と剣を海に沈めたという。
九州への西走 同年2月12日、足利軍が道中の備後国鞆の浦にいた時に光厳上皇の勅使である三宝院賢俊が到着し（『太平記』巻十五では、院宣を得たのは丹波国から摂津国へ向かう時となっている）、無事に光厳上皇の院宣を得た。これにより直義たちは朝敵の汚名を免れることになる。
『梅松論』によればその後、2月20日に鞆から長門国赤間関に到着した足利軍は、同月25日に北九州の少弐頼尚に出迎えられ、直義は頼尚から尊氏と共に錦の直垂を受け取っている。同月29日には九州に上陸し、3月1日に宗方大宮司の邸宅に到着して大宮司から鎧と馬を献上された。
翌日の建武3年（1336年）3月2日、多々良浜の戦いで建武政権側の菊池武敏に苦戦を強いられながらもこれを撃破する。直義は頼尚から献上された直垂に、紫皮威の鎧をつけ、宗方大宮司から献上された栗毛の馬に乗って篠作の太刀に弓矢を装備していたという。また『梅松論』には、戦いに向かう直義軍が香椎宮（福岡県福岡市）の前を通った際に、直義の兜の上に烏が杉の葉を1つ落としたのを香椎宮の加護だとみて、馬を降りて杉の枝を鎧の左袖に挿したという話がある。
合戦が始まると『太平記』では数万の菊池軍に対して数百騎という劣勢で、切腹しようとした尊氏を諫めて出陣したとあるが、『梅松論』では尊氏の作戦によって直義が先陣を務めている。同史料には、敵の大軍を前にしり込みして引き返した自軍の大高重成に対して臆病者だと笑った話や、戦いの最中に尊氏に使者を送り「自分はここで討ち死にする」と直垂の右袖を切って進上したという話もある。鎌倉の浄光明寺には「矢拾地蔵」という、もともとは同寺塔頭の慈恩院の本尊があり、この戦いの最中に矢を射つくした直義の前にこの地蔵が小僧の姿をとって現れ、矢を拾い集めて直義の窮地を救ったという伝説がある。
この戦いに勝利した足利軍は、西国の武士の支持を集めて態勢を立て直し、京都に向かって東上を開始する。『梅松論』によれば、4月3日に博多を出て長門国府中（山口県下関市）に逗留、5月5日には以前光厳上皇からの院宣を得た備後国鞆（広島県福山市）の地に到着し、尾道の浄土寺に参詣して尊氏らと共に和歌を奉納した。さらに足利軍は、頼尚の進言により海路の尊氏・高師直軍、陸路の直義・高師泰軍に分かれて進む。5月15日から18日にかけて新田大江田氏衛が籠城する福山城を攻め、さらに三石城（岡山県備前市）を囲んでいた脇屋義助を没落させた。再度足利軍が東進するまで持ちこたえた円心と戦っていた新田軍を兵庫津へと撤退させ、播磨国加古川（兵庫県加古川市）に進出し、5月25日の湊川の戦い（兵庫県神戸市）で新田・楠木軍を破り、ついに再びの入京を果たす。
入京した直義は赤山禅院（京都市左京区）に本陣を置き、後醍醐のいる比叡山を包囲したが、同年6月20日に行われた合戦に敗北して高師久が捕縛・処刑されるなど大きな損害を受けた。この時に直義が撤退して本陣を移したのが下京の三条坊門で、直義はこの地に長く暮らすことになる。
室町幕府創設 建武式目 その後、戦を重ねるうちに後醍醐との戦局は足利方が有利となり、建武3年（1336年）8月15日、持明院統の光明天皇が即位して光厳上皇が院政を開始する。この2日後に尊氏は清水寺に「この世は夢のごとくに候～」で始まる、自分は隠居するので直義を安穏に守ってほしいという旨の願文を納め、後醍醐の同意を得ない形での将軍就任を望まない意思をこぼした。同年10月10日には後醍醐との講和が成立し、11月2日に三種の神器が光明天皇に譲渡され、光明天皇の皇太子には後醍醐の子である成良が選ばれた。新田義貞は後醍醐に反発し、恒良親王と尊良親王を連れて越前国の金ヶ崎城に立て籠った。
こうした状況下で足利尊氏は明法家（法学者）の是円（中原章賢）・真恵兄弟らへの諮問のもと11月7日に『建武式目』を制定して幕府を成立させるが、この式目の制定には直義の意向が強いとされる。特に第一項の武家の本拠地を鎌倉か京都にするかという答申と、聖徳太子の憲法十七条を意識したとみられる第二項の「政道事」全17条にある質素倹約の実践、守護職は行政官たるべきであること、賄賂を受け取ったものは公職から外すといった内容からは、直義が北条義時・北条泰時の頃の鎌倉幕府や建武政権の政治体制を理想としていたことが読み取れる。
同月25日、尊氏が権大納言に就任し、建武政権に解かれた官位も従二位に戻された。直義も尊氏と同様に従四位下に復職したと見られている。
北畠顕家・新田義貞との戦い 同年12月21日、花山院に幽閉されていた後醍醐が吉野へ亡命して南朝が発足する。後醍醐はこの時に「直義が行いが自身の意思に反していることが脱走の原因」だと述べた。後醍醐の亡命に伴い、成良は皇太子を廃された。翌年の建武4年（1337年）に足利軍は義貞が籠る金ヶ崎城を落城させ、これにより新田義顕と尊良親王は自害し、恒良は捕縛されて京都に戻された。
同年8月、奥州の北畠顕家が義良親王（のちの後村上天皇）を奉じて西進・上洛を開始する。その最中の同年12月18日には光明天皇の即位式が挙行された。顕家軍は建武5年（1338年）正月に美濃国青野原（岐阜県大垣市）で足利軍を破り、伊勢経由で吉野へ向かう。3月8日に顕家軍が摂津国天王寺で足利軍を撃破すると、直義はその翌日に光厳上皇と光明天皇を三条坊門殿に避難させ、自身は東寺に出陣した。顕家は5月22日に師直・師泰率いる足利軍を相手に和泉国堺で戦死し、その2か月後には越前にいた義貞が味方救援のため藤島城に移動する途中、斯波高経率いる足利軍の矢にあたって自害した。
顕家と義貞が斃れたことにより北朝側の軍事的優位が確立し、建武5年（1338年）8月11日に尊氏が征夷大将軍に、直義は左兵衛督に任ぜられた。この時にいわゆる「二頭政治」が始まったといわれる。翌年の暦応2年（1339年）8月16日、吉野で後醍醐が崩御した。
京都に戻された恒良と皇太子ではなくなった成良のその後について、『太平記』は延元3年／建武5年（1338年）4月に直義が「ちん毒」で毒殺したと記すが、森の研究から成良の身柄は近衛基嗣に預けられ、康永3年（1344年）1月6日に亡くなったと『師守記』に記されていることがわかっており、少なくとも成良毒殺の可能性は疑問視される。
二頭政治期 暦応元年（1338年）から、直義は政務担当者として尊氏といわゆる「二頭政治」を行い「両将軍」「両所」と併称された。同年に直義は1回目の自身の花押の改版を行った。直義の花押は生涯でおよそ5種類ある東寺（教王護国寺）宝物館（2002）『東寺文書とそのかたちを読む：東寺古文書入門』東寺宝物館、p.95、。『梅松論』には、尊氏が幕政を担う直義に対して、重々しく振舞うように求めたという話や、尊氏が直義に政務の全権を譲渡したという話がある。
二頭政治とは、半世紀以上まえに佐藤進一が提唱した尊氏・直義の権力区分で、尊氏が軍事指揮権と行賞権といった「主従制的支配権（将軍－御家人の主従関係における主人の地位にともなう支配権）」を、直義が評定・安堵方・引付方・禅律方などを管轄する「統治権的支配権（社会全体を安定的に運営していくための支配権）」を持ったという、将軍権力二元論である。しかし現在では、呉座勇一や亀田俊和が残存文書や文書発給を研究した結果、直義が実質的な最高権力者として、幕府の将軍が持つほぼ全権を掌握していたと結論付けられている。