小田原征伐（おだわらせいばつ）は、天正18年（1590年）に関白太政大臣豊臣秀吉が、小田原北条氏（後北条氏）を降した歴史事象・戦役。北条氏と真田氏（上杉氏）の間での領土紛争を豊臣秀吉が仲裁したが、この沼田領裁定の一部について、北条氏が武力で履行を覆したこと、及びそれを正当化したことが豊臣政権の惣無事令違反と看做され、北条氏は豊臣氏の軍事力による攻撃を受けた中野、2015、p.156。。北条氏本拠であった小田原城の攻囲戦が著名であるため本項のような名称で呼ばれるが、本項では小田原城攻略戦だけではなく、並行して行われた後北条氏領土の掃討攻略戦も同戦役に含むものとして扱う。
小田原合戦、小田原攻め、小田原の役、小田原の戦い、小田原の陣、小田原城の戦い、小田原決戦（天正18年）池田公一、下山治久、湯山学、伊藤一美、柴辻俊六『戦国合戦大事典（二）』（新人物往来社、1989年）とも呼ばれる。
後陽成天皇は秀吉に対し後北条氏討伐の勅書を発しなかったものの、遠征を前に秀吉に節刀を授けており長谷川成一 「奥羽仕置と東北の大名たち」(『白い国の詩』569号、東北電力株式会社広報・地域交流部、2004年)p.4。、関白であった秀吉は、天皇の施策遂行者として臨んだ下山(1996) pp.91-96。。
前史 戦国時代に新興大名として台頭した北条氏康は、武蔵国進出を志向した。河越夜戦で上杉憲政や足利晴氏などを排除し、甲斐の武田信玄、駿河の今川義元との甲相駿三国同盟を背景に関東進出を本格化させると、関東管領職を継承した越後の上杉謙信と対峙した。上杉氏の関東出兵には、信濃侵攻において同じく上杉氏と対峙する武田氏と、甲相同盟により連携して対抗した。
戦国後期には、織田・徳川勢力と対峙する信玄がそれまでの北進策を転換し駿河の今川領国への侵攻（駿河侵攻）を行った。そのため後北条氏は甲斐との同盟を破棄し、謙信と越相同盟を結び武田氏を挟撃するが、氏康の死後に後継者・北条氏政が甲相同盟を回復すると再び関東平定を進めていった。
信玄が西上作戦の途上に急死した5年後、越後では謙信が死去した。これにより、氏政の庶弟であり謙信の養子となっていた上杉景虎と、同じく養子で謙信の甥の上杉景勝の間で御館の乱が勃発した。武田勝頼は氏政の要請により北信濃まで出兵し両者の調停を試みるが、勝頼が撤兵した後に和睦は崩れ、景勝が乱を制したことにより武田家との同盟は手切となった。なお、勝頼と景勝は甲越同盟を結んだ。天正8年（1580年）、北条氏は武田と敵対関係に転じたことを受け、氏政は信長に服属の意を示した黒田基樹「織田政権と関東」『小田原合戦と北条氏』（吉川弘文館、2013年）pp005-016。原田正記 「織田権力の到達 : 天正十年「上様御礼之儀」をめぐって」（『史苑』51巻1号、1991年）p.47。氏政は氏直に家督を譲って江戸城に隠居したあとも、北条氏照や北条氏邦など有力一門に対して宗家としての影響力を及ぼし、実質的当主として君臨していた。
北条氏との手切後、勝頼は常陸国の佐竹氏ら反北条勢力と同盟を結び対抗し、織田信長とも和睦を試みているが、天正10年（1582年）に信長・徳川家康は本格的な甲州征伐を開始し、後北条氏もこれに参加している。この戦いで武田氏は滅亡し、後北条氏は上野や駿河における武田方の諸城を攻略したものの、時期を逸したものとなった。
しかし、同年の本能寺の変で信長が明智光秀の謀反によって自刃した直後に、北条氏は織田家に謀反を起こし織田領に攻め込んだ。織田氏家臣の滝川一益の軍を敗退させた神流川の戦いを経て、織田体制に背いた北条氏を征伐するために軍を起こした家康との間に天正壬午の乱が勃発した宮川展夫 「天正期北関東政治史の一齣 : 徳川・羽柴両氏との関係を中心に」 駒沢史学会 『駒沢史学』78巻, 2012年, p.19-37(23), , 。。この遠征は家康が単独で行ったものではなく、織田体制から承認を得たうえでの行動であり、織田体制側からも水野忠重が援軍として甲斐に出兵していた谷口央 「小牧長久手の戦い前の徳川・羽柴氏の関係」『人文学報』445号、東京都立大学人文学部 首都大学東京都市教養学部人文・社会系、谷口、2011年、p.4。。また、追って上方からも援軍が出兵される予定であったが、織田信雄と織田信孝の間で政争が起こったため中止された丸島和洋『戦国大名の「外交」』講談社、2013年、p.244。。家康は北関東の佐竹義重、結城晴朝、皆川広照、水谷正村らと連携しながら北条氏打倒を目指した宮川、2012、p.24。谷口、2011年、p.8。。北条氏は一時は東信濃を支配下に置いたが、真田昌幸が離反した。後方に不安を抱えたままの合戦を嫌った後北条氏は、10月に織田信雄、織田信孝からの和睦勧告を受け入れ谷口、2011、p.9。丸島和洋「北条・徳川間外交の意思伝達構造」（『国文学研究資料館紀要』11号、2015年）p.46。、後北条氏が上野、徳川氏が甲斐・信濃を、それぞれ切り取り次第領有することで講和の道を選んだ。だが、徳川傘下となった昌幸は勢力範囲の一つ沼田の割譲が講和条件とされたことに怒り、徳川氏からも離反し景勝を頼ることとなった。
後北条氏は徳川氏との同盟締結によって、全軍を関東に集中できる状況を作りあげた。既に房総南部の里見氏を事実上の従属下に置いていた北条氏は、北関東に軍勢を集中させることとなった。
北条氏は翌天正11年（1583年）1月に早速前橋城を攻撃すると、3月には沼田にも攻め込んだ谷口、2011、p.10。。
6月、北条氏と家康の間で婚姻が成立した。この婚姻成立は、天正壬午の乱のときと同様家康に対北条の後ろ盾になってくれることを期待していた北関東の領主たちに衝撃を与えた。北関東の領主たちは家康から離れ、一斉に羽柴秀吉に書状を送り、秀吉に関東の無事の担い手になることを求めた宮川、2012、p.31。谷口、2011、p.15-18。。秀吉も北条氏の無事を乱す行為を問題視したものの谷口、2011、p.20。、当時の政権内では東国についての優先度は低く宮川、2012、p.34。、10月末に家康に関東の無事の遅れを糺しただけで終わった谷口、2011、p.7-8。。それさえも翌天正12年（1584年）に小牧・長久手の戦いが始まると無形化してしまった。
天正11年11月末、沼尻の合戦が起こり北条氏と北関東の領主たちは全面戦争に突入した谷口、2011、p.22。。天正12年になると北条氏は宇都宮へ侵攻し、佐竹氏も小山を攻撃した。両者は4月から7月にかけて沼尻から岩舟の間で対陣した粟野俊之「天徳寺宝衍考 : 戦国後期の関東と織田・豊臣政権」（『駒澤史学』39・40号、1988年）p.106。。
天正13年（1585年）から15年（1587年）にかけて秀吉が西国計略を進める裏で関東の無事は放置され、北関東の領主たちは苦境に陥った。北条氏は天正13年1月に佐野を攻撃し、当主の佐野宗綱を戦死させ氏康の六男・氏忠を当主に据えることに成功した。また同月までに館林城の長尾顕長を服属させた。館林は南関東と北関東の結節点に当たり田中信司 「中世後期上武国境の「みち」 : 後北条氏の架橋」（『青山史学』28号、2010年）p.44、、、。、館林攻略によって北条氏の北関東への侵攻が容易になった。
9月には真田領・沼田に侵攻し富澤一弘, 佐藤雄太 「『加沢記』からみた真田氏の自立 : 外交政策・家臣統制を中心に」（『高崎経済大学論集』54号、2012年）p.42。、14年4月にも再度侵攻した富澤、佐藤、2012年、p.43。。北条氏は並行して皆川氏にも攻撃を加えた。天正14年5月にいったん和睦したが、その後再び侵攻した。皆川氏は上杉氏の助力を得て撃退に成功するが、天正15年に講和し北条氏の支配下に入った高橋博「天生十年代の東国情勢をめぐる一考察 : 下野皆川氏を中心に」（『弘前大学國史研究』93号、1992年）p.30-31。。また、天正13年閏8月には家康が真田を攻撃し、翌14年（1586年）にも再度侵攻を計画したが、秀吉が間に入って未遂に終わった富澤、砂糖、2012、p.37-38。。
天正15年12月、秀吉は北関東の領主たちに北条氏の佐野支配を認めることを通知し粟野、1988、p.109、現状を追認することを明らかにした。天正16年（1588年）2月、北条氏直は笠原康明を上洛させ、沼田領の引き渡しを条件に丸島和洋『戦国大名の「外交」』（講談社、2013年）p.250豊臣政権に従属を申し入れた中野等、「豊臣政権の関東・奥羽仕置(続論)」（『九州文化史研究所紀要』58号、2015年）p.139。。
「五畿内同前」と重要視していた小竹文生、「豊臣政権の九州国分に関する一考察 - 羽柴秀長の動向を中心に -」（『駒沢史学』55号、2000年）p.123。九州の平定を天正15年中に終えた秀吉は、天正16年4月、後陽成天皇の聚楽第行幸を行った。北条氏に対して氏政・氏直親子の聚楽第行幸への列席を求められたが、氏政はこれを拒否した。京では北条討伐の風聞が立ち、「京勢催動」として北条氏も臨戦体制を取るに至ったが、徳川家康の起請文により以下のような説得を受けた。 家康が北条親子の事を讒言せず、北条氏の領国を一切望まない 今月中に兄弟衆を派遣する 豊臣家への出仕を拒否する場合、督姫を離別させる 行幸には東国の領主たちも使者を派遣したが、北条氏は使者を派遣しなかった中野、2015、p.140。。
5月、東国取次の家康は北条氏政と氏直に書状を遣わし、氏政兄弟のうちしかるべき人物を上洛させるよう求めた中野、2015、p.144。。北条氏はこれに応え、8月には氏政の弟の北条氏規が名代として上洛し、豊臣北条両勢力間の緊張は和らいだ。また、12月には氏政が弁明のために上洛する予定であることを伝えたがこの約束は履行されなかった。
北関東の下野国宇都宮周辺部では、壬生城および鹿沼城の壬生義雄が元々親北条であり、宇都宮家の重臣で真岡城城主の芳賀高継も当初こそ主家に従い北条に抵抗するも天正17年（1589年）ついにこれに屈し、佐野氏には養子を送り込み、那須一族に対しても北条氏主導的な盟約を結んだ。これにより北条氏は、小田原開戦時点では下野の大半を勢力下に置いていた。さらに常陸国南部にも進出し、佐竹氏背後の奥州の伊達政宗と同盟を結ぶなどしており、関東平野の制圧は目前に迫っていた。劣勢となった佐竹義重、宇都宮国綱、佐野房綱ら反北条氏方の諸侯は秀吉に近づくこととなる。 沼田城割譲
年が明けて天正17年2月、北条氏直家臣の板部岡江雪斎が上洛し、秀吉は北条氏が従属の条件としていた沼田城（沼田領）の割譲について裁定を行った。また、来年春または夏ごろの上洛を氏政が提示したが、豊臣氏側に拒否されている。
当時、沼田一円は（一応、徳川氏の傘下という立場にあった）真田氏の支配下にあった。秀吉は北条氏、家康から事情聴取を行い、沼田領の内3分の2を北条氏、3分の1を真田氏のものとする、秀吉からすると譲歩に近い裁定を行った。また秀吉は、北条当主の上洛ののちに沼田を引き渡すとし、これに対し6月5日付で北条氏直より、氏政が12月初旬に上洛すると伝えた（岡本文書）。この上洛の約束より先立つ形、つまりここでも秀吉は先行譲歩する形で7月21日、秀吉家臣の富田一白と津田盛月、徳川家康家臣の榊原康政の立ち合いの下、沼田城は北条氏に引き渡され、真田氏には代替地として信濃国伊那郡箕輪が与えられた。なお、第一次上田合戦前の段階で家康は沼田の替地として伊那郡の土地を打診している（『先公実録御実蹟類典』）。秀吉は天正13年に関白に就任しており、この裁定は天皇から「一天下之儀」を委ねられた存在である秀吉が行ったもので、この裁定に背くことはすなわち天皇の意思に背くことをも意味した中野、2015、p.154。。
この時点では北条氏当主の12月中の上洛が前向きに検討されており、費用の調達や調整が行われている。ただし、以降は後述の名胡桃城事件が起こるまで、北条氏から豊臣氏への音信・交渉は途絶える。
名胡桃城事件 11月10日、秀吉は佐野房綱に対し、氏政の上洛が無い場合、北条氏討伐のために関東に出馬することを伝えた高橋六右衛門氏所蔵文書。
一方同年10月下旬、北条氏は真田領となった領分の拠点である名胡桃城に沼田城代猪俣邦憲を侵攻させこれを奪取し、いわば先の秀吉の裁定を軍事行動で覆した。（「名胡桃城」項目内の「名胡桃城事件」項目参照。）
この事件は真田氏から徳川氏を通して秀吉に伝えられた。北条方からは弁明の使者として石巻康敬が上洛し、豊臣氏側からは先の沼田城引き渡しと同じ津田盛月と富田一白が派遣されて関係者の引き渡し・処罰を求めたが、北条方はこれを拒否した。秀吉はこの朱印状の中で「氏政上洛の意向を受け、それまでの非議を許し、上野沼田領の支配さえ許した。しかるに、この度の名胡桃攻めは秀吉の裁定を覆す許し難い背信」であると糾弾した中野、2015、p.156。。これに対して氏直は遅れて12月7日付の書状で、氏政抑留や北条氏の国替えの惑説があるため上洛できないことと、家康が臣従した際に朝日姫と婚姻し大政所を人質とした上で上洛する厚遇を受けたことを挙げた上で、名胡桃城事件における北条氏に対する態度との差を挙げ、抑留・国替がなく心安く上洛を遂げられるよう要請した。また名胡桃城事件については、氏政や氏直の命令があったわけではなく、真田方の名胡桃城主が北条方に寝返った結果であり、「名胡桃城は真田氏から引き渡されて北条側となっている城なので、そもそも奪う必要もなく、全く知らないことである」「名胡桃城は上杉が動いたため軍勢を沼田に入れたにすぎない」、「既に名胡桃城は真田方に返還した」と弁明している『武家事紀』。
しかし同時期、上野国鉢形城主である北条（藤田）氏邦が下野国の宇都宮国綱を攻めており、これも秀吉の大名の私闘を禁じる施策「惣無事令」に反する行為であった。
開戦決定 11月、秀吉は関東の領主たちに「氏政の11月中の上洛がない時は来春に北条討伐を行う」ことを通知した宮川、2012、p.110。中野、2015、p.157。。
また、11月21日付で真田昌幸にも書状を送り、「今後北条氏が出仕したとしても、城を乗っ取った者を成敗するまでは北条氏を赦免しない」「来春（年頭）に出兵する」旨を記している『真田文書』。
11月24日には北条氏との手切れ書を北条氏や諸大名に配布した。同日の秀吉から家康への書状では、来春の出陣決定と陣触れを出したことを伝え、軍事の相談のため家康の上洛を要請した。また津田盛月・富田一白を派遣して家康領内の駿河国沼津の三枚橋城に在番させ、軍事・兵站拠点地としての用意をさせること、北条からの使者石巻康敬は北条氏の返事次第では国境で処刑すること、も要請した。このように家康に対しても北条討伐の意向を言明し、どちらかといえば北条氏と懇意であった家康の動向が注目されたが、秀吉と北条氏の仲介を断念した家康は12月10日に上洛し、秀吉に同意の意向を伝えるとともに自身も対北条戦の準備を開始した片山正彦「豊臣政権の対北条政策と家康」『豊臣政権の東国政策と徳川氏』（思文閣出版・佛教大学研究叢書、2017年） ISBN 978-4-7842-1875-2 p38-69。。12月25日には上杉景勝が上洛している。
また、同日付で秀吉は北条氏に対し、5ヶ条の宣戦布告とされる書状を送った粟野、1988、p.110。。この書状は12月5日に三枚橋城に着いた津田と富田により、北条氏へ届けられた。
秀吉は小田原征伐を前に、各大名に書状を発した。その書状中に「氏直天道の正理に背き、帝都に対して奸謀を企つ。何ぞ天罰を蒙らざらんや・・・・・・。所詮、普天下、勅命に逆ふ輩は早く誅伐を加へざるべからず」と記し桑田忠親編『豊臣秀吉のすべて』（新人物往来社、1981年）p.191。、すなわち「天道に背き、帝都に対して悪だくみを企て、勅命に逆らう氏直に誅伐を加えることにした」と述べている。
氏直は12月17日、北条領国内の家臣・他国衆に対して、小田原への翌年1月15日の参陣を命じた。
開戦 北条氏は小田原で籠城することを決定し、1月に軍事動員令を出している。徳川家康は三男の長丸（後の秀忠）を事実上の人質として上洛させて、名実ともに秀吉傘下として北条氏と断交する姿勢を示すとともに、先鋒部隊を出陣させた。この人質は即座に送り返され、秀吉は徳川に対し領内の軍勢通過の際の便と、領内の諸城の使用を要求している。徳川は2月中にかけて、大軍勢の領内駐留・通過の便宜を図るべく、領内の城や舟橋、茶屋の整備を行った。
2月1日に先鋒が出立し、同月中に豊臣秀次、徳川家康、前田利家、織田信雄ら各大名が出陣し、24日に国許から出立した徳川軍三万が長久保城に着陣した。この長久保城は北条方の山中城と10kmも離れていない位置関係である。24日に織田信雄が三枚橋城に到着し、25日に徳川が着陣『家忠日記』。3月3日に豊臣秀次、蒲生氏郷の軍勢が到着。
2月10日、毛利輝元の水軍が安芸国厳島を発ち、20日には播磨国兵庫港に着いた『多賀文書』。志摩国に九鬼嘉隆、来島通総、脇坂安治、加藤嘉明、長宗我部元親、その他宇喜多氏・毛利氏らの合計1千隻、2万人を超える豊臣方の水軍が集結し、出航した。2月27日に駿河国江尻湊へ到着した。軍船だけではなく輸送としての任務もあり、大軍勢による長期の合戦が想定されたため、江尻湊には20万石を越える兵糧が運び込まれていた。3月に入ると、水軍は秀吉の到達を待たずに伊豆長浜城を攻略した。以降、西伊豆の防御が手薄と見た徳川水軍は小浜景隆が土肥高谷城、八木沢丸山城富永山随を占拠し、向井正綱と本多重次は安良里城と田子城城主の山本常任は討死を、と西伊豆の諸城と松崎や雲見といった重要港を落としながら伊豆半島を南下した。小浜と向井は旧武田家の水軍であり、西伊豆の地理を熟知していた、ということもあった。北条方は伊豆の南端の下田城を防衛ラインとして水軍を集結させており、西伊豆の諸城砦には少数の陸戦部隊しか配置していなかった獅子浜城は関宿城の大石直久1200。安良里城に三浦茂信、田子城は山本正次。
3月1日、秀吉は後陽成天皇から北条氏の討伐を名目として節刀を賜り、聚楽第から大軍を率いて東国に下向した『兼見卿記』長谷川成一 『北奥羽の大名と民衆』 清文堂、2008年、p.7。。
北方（中仙道）からはいわゆる北国勢（前田利家・上杉景勝・真田昌幸・依田康国）らが3月15日に碓氷峠へ進軍。
近江八幡、柏原宿、大垣城、清洲城、三河吉田城を経て、3月19日に秀吉が駿府城に入り徳川がこれを迎えた。27日、秀吉が最前線の三枚橋城に到着。翌28日、秀吉は徳川と共に北条方の拠点である山中城と韮山城を遠目に視察して『本願寺文書』、長久保城に入った。その他、出羽国の戸沢盛安総勢10名で日本海側経由で旅をし、3月10日に島田宿の陣屋で謁見。所領安堵を受け「備前兼光（大閤兼光）」を賜わっている。その後、中村一氏配下として参戦。『戸沢家譜』や大田原氏等東国・東北の諸勢力も秀吉の下に参陣し、所領安堵を受けている。
翌28日、北方では松井田城攻めが開始された。29日には箱根で山中城が攻められ、こちらは一日で陥落した。
双方の軍事準備 後北条氏側は関東諸豪制圧のころから秀吉の影を感じ始めていたと言われ、そのころから万が一の時に備えて15歳から70歳の男子を対象にした徴兵や、大砲鋳造のために寺の鐘を供出させたりするなど戦闘体制を整えていた。また、ある程度豊臣軍の展開や戦略を予測しており、それに対応して小田原城の拡大修築（相府大普請）や八王子城、山中城、韮山城などの改修増築を進めた。また、それらに連携する城砦の整備も箱根山方面を中心に進んでいった。
一方、豊臣側では傘下諸大名の領地石高に対応した人的負担を決定（分担や割合などは諸説ある）。また、陣触れ直後に長束正家に命じて米雑穀20万石あまりを徴発し、天正大判1万枚で馬畜や穀物などを集めた。長宗我部元親や宇喜多秀家、九鬼嘉隆らに命じて水軍を出動させ、徴発した米などの輸送にあてがわせた。毛利輝元には水軍を供出させたが、輝元当人には京都守護を命じて、後顧の憂いを絶った。豊臣軍は大きく2つの軍勢で構成されていた。東海道を進む豊臣本隊や徳川勢の主力20万と、東山道から進む前田・上杉・真田勢からなる北方隊3万5千であるkuroda(2013)pp150-163。。これに秀吉に恭順した佐竹氏、真壁氏、結城氏、宇都宮氏、大田原氏、大関氏、里見氏ただし戦後に減封されている。らの関東諸侯勢1万8千が加わった。
なお、天正18年3月当時の参戦した大名のうち、官位、石高などの上位者は以下の通りである。 豊臣秀吉 - 従一位関白太政大臣。 織田信雄 - 正二位内大臣。100万石。秀吉旧主の織田家の当主（扱い）。 徳川家康 - 従二位権大納言。130万石。小田原北条氏と親族。 羽柴秀次 - 従二位権中納言。43万石（豊臣家領内）。豊臣家後継者。 上杉景勝 - 従三位権中納言。「豊臣景勝」。50-90万石。 毛利輝元 - 従四位下参議。「豊臣輝元」。112万石（安国寺・小早川領除く）。毛利の水軍は参加したが、輝元本人は京都留守居。 前田利家 - 正四位下参議。「豊臣利家」。80余万石。秀吉の個人的知己。 各方面での「総大将」や、講和交渉の窓口担当などにあたるのは、およそこの力関係に拠ると推測される。豊臣政権内部での序列二位の実力者と目されていた豊臣秀長（従二位大納言。100万石。実弟。）は、当時病気がちであり、畿内の留守居となり参戦していない。 豊臣側の主だった将兵 主力：豊臣秀吉、徳川家康、織田信雄、織田信包、蒲生氏郷、黒田孝高、豊臣秀次、豊臣秀勝、宇喜多秀家、細川忠興、小早川隆景、吉川広家、宮部継潤、堀秀政、池田輝政、浅野長政、石田三成、長束正家、立花宗茂、大谷吉継、石川数正、増田長盛、高山右近、筒井定次、蜂須賀家政、大友義統、加藤清正（兵のみ）、福島正則、長谷川秀一、滝川雄利、丹羽長重、金森長近、金森可重、京極高次。約17万。 水軍：長宗我部元親、加藤嘉明、九鬼嘉隆、脇坂安治、菅達長、毛利水軍。約1万。 北方隊：前田利家、上杉景勝、真田昌幸、小笠原貞慶、依田康国（松平康国）、毛利秀頼、佐野房綱。約3万5千。 関東勢：佐竹義宣、佐竹義重、宇都宮国綱、結城晴朝、多賀谷重経、里見義康。1万8千。 推定総計約21万。
後北条側の主だった将 小田原城：北条氏直、北条氏政、北条氏照、太田氏房、千葉直重、佐野氏忠、北条氏光、北条氏隆、北条直定、伊勢貞運、垪和康忠、松田憲秀、松田康郷、笠原政晴、笠原政尭、大道寺直繁、上田憲定、南條重長、山角定勝、山角康定、鈴木成脩（大学）、伊東政世、梶原景宗、由良国繁、長尾顕長、成田氏長、成田泰親、成田長忠、清水政勝、壬生義雄、吉良氏朝（喜多見勝忠）、千葉重胤、酒井康治、酒井政辰、内藤直行（内藤綱秀息）、和田信業、小幡信貞、北条康種、北条氏資、三浦浄心、潮田資忠、富岡秀長、高城胤則、高城胤知、相馬治胤、高井胤永、小笠原康広、小笠原長房、佐久間安政、佐久間勝之、大胡高繁、井田是政、白倉重家 その他の城：松田康長（山中城）、成田泰季（忍城）、北条氏規、江川英吉（韮山城）、大道寺政繁（松井田城）、北条氏邦（鉢形城）、垪和康忠（厩橋城）、清水康英（下田城）
豊臣側の基本的戦略としては、北方隊で牽制をかけながら主力は小田原への道を阻む山中、韮山、足柄の三城を武力で突破し、同時に水軍は伊豆半島を巡って小田原冲に展開させ海上輸送を封鎖する方針であった。 一方、兵力で劣るとは言いながらも後北条氏側も、支配下の諸将に小田原籠城を命じ、5万余の兵力を小田原城に集め、そこから精兵を抽出して山中、韮山、足柄の三城に配置した。主力を小田原に引き抜かれた各城の留守居部隊には、普段は兵力に想定しない徴兵した老壮年の男などを宛てたが、守備し切れることを想定されてはいない。佐江戸城などは城が空になったため、豊臣方に無抵抗で接収されている。各方面から豊臣側が押し寄せてくるのは想定されていたが、それ以上に主力は東海道を進撃するのが明らかだったため、箱根山中での迎撃持久戦を想定した戦略を推し進めることになった。氏邦、氏照、伊勢貞運らは野戦を主張したが、氏規や松田憲秀らは籠城策を主張した。氏邦は領内ではなく駿河国に大きく打って出て、富士川などで会戦を行いたいと主張したが却下された。氏邦はこの野戦策が入れられないことに不満を持ち、手勢を率いて居城の鉢形城に帰り、単独で籠城戦を行った。ともあれ、こうして最終的に小田原籠城戦略が採られる事となった。松井田城には大道寺政繁が率いる数千の兵が、さらに館林城などにも同程度の兵が割り振られていた事を考えると、小田原・箱根西方だけではなくその他の諸拠点、特に北方からの侵入軍を迎え撃つ城にもある程度の備えは配置されていたといえる。
豊臣秀吉の東征
東征軍の北条支城攻略 天正18年（1590年）春ごろから豊臣軍主力は、かつて源頼朝が平家打倒の挙兵の際に兵を集めた黄瀬川周辺に集結した。3月27日には秀吉自身が沼津に到着し、29日にに向け進撃を開始、進撃を阻む山中城には秀次・徳川勢を、韮山城には織田信雄勢を宛ててそれぞれ攻撃を開始した。
山中城
山中城攻撃軍の編成『小牧・九州・小田原の役』(1965) 合計67800人 右軍 計18300人（池田輝政 2,500人、木村重茲 2800人、長谷川秀一 3,600人、堀秀政 8,700人、丹羽長重 700人) 中軍 計19500人（豊臣秀次 17,000人。家老中村一氏、木村重茲、一柳直末など。羽柴秀勝 2,500人） 左軍 徳川家康 30,000人 控え 山内一豊、堀尾吉晴ら その他、渡辺了（中村一氏配下）、大崎長行（玄蕃）（木村重茲配下）、稲葉正成、仙石秀久など
山中城守備軍 4,000人（城主 松田康長、援軍 北条氏勝、北条直重、北条繁広、援軍 間宮康俊、間宮信俊、間宮直元、松田康郷、蔭山氏広、行方直清（弾正）、朝倉元春、多米長定、長谷川近秀、追沼氏雅、宇津木泰朝、等）
の攻撃軍の大将として秀吉は、兵数と官位のより高い家康ではなく、秀次と認識していたとする説がある矢部健太郎「秀吉の小田原出兵と「清華成」大名」（『國學院大学紀要』49号、2011年） 。北条方も西の関門であるこの城の重要性は重く考えていたようであり、武勇で知られた康郷ら松田兄弟のみではなく、一族の北条氏勝ら玉縄衆や間宮氏、蔭山氏らの援軍を、さらに諸家に命じて増援を割り当て、城に派遣している。それでもなお、大要塞として構築してしまい、かつ開戦の直前までもなお工事が続けられ、豊臣氏に備えて足柄城などと共に増改築されていたが（岱崎出丸など）、故に未完であったともされる一大要塞である山中城を正しく完全守備するためには、4千人では全く人数が足りなかった、とも伝わる。間宮康俊は前日に孫の直元を城から出し、小田原に送っている。
3月29日の朝8時半ごろに豊臣方の攻撃が始まると、岱崎出丸（だいさきでまる）に攻め手が殺到した。出丸守備の間宮康俊勢が銃撃などの猛烈な抵抗を行い、康俊は手勢を率いて突撃と退却を繰り返し奮戦、間宮衆は2時間ほど抵抗するが出丸は陥落し、続けて三の丸も陥落した。この際の一番乗りの戦功を挙げ、中村家の旗を掲げたのが渡辺勘兵衛（渡辺了、渡辺水庵）と伝わる。攻め手は大手からの三の丸攻略の最中に一柳直末が銃弾にて討死するなどの損害を出したものの、なお力攻めを続けた。これについて、功を焦った豊臣秀次が無策にひたすら力攻めを命じたとも伝わるが、岱崎出丸と大手に猛攻を加えることで守備を集中させ、一方で徳川軍に西の丸を攻略させることで、城の欠点と守備兵の不足を上手く突いている。豊臣方は総大将の秀吉が長久保城に到着する以前から、山中城周辺についても調査を行っており、その調査を基に軍議を重ねている。これにより城の縄張りおよび攻略の糸口を掴んでいたとも推測される。