第65回ニューヨーク映画批評家協会賞は、1999年の優秀な映画に贈られた賞である。1999年に贈られた。
受賞 作品賞: 『トプシー・ターヴィー』
主演男優賞: リチャード・ファーンズワース - 『ストレイト・ストーリー』
主演女優賞: ヒラリー・スワンク - 『ボーイズ・ドント・クライ』
助演男優賞: ジョン・マルコヴィッチ - 『マルコヴィッチの穴』
助演女優賞: キャサリン・キーナー - 『マルコヴィッチの穴』
監督賞: マイク・リー - 『トプシー・ターヴィー』
脚本賞: アレクサンダー・ペイン、ジム・テイラー - 『ハイスクール白書 優等生ギャルに気をつけろ!』
撮影賞: フレディ・フランシス - 『ストレイト・ストーリー』
第一回作品賞: 『マルコヴィッチの穴』
外国語映画賞: 『オール・アバウト・マイ・マザー』（）
ノン・フィクション映画賞: 『ブエナ・ビスタ・ソシアル・クラブ』
アニメ映画賞: 『サウスパーク/無修正映画版』