テトラシアノキノジメタン（、略称: TCNQ）は、(NC)2CC6H4C(CN)2で表される有機半導体分子である。
この分子は、耐熱性・耐薬品性に優れたポリテトラフルオロエチレン（商標名テフロン）の類縁化合物として米国デュポン社により、1960年に合成された。結果として、TCNQは本来の狙いであった重合反応は起こさなかったものの、4つのシアノ基によりアクセプター性が強く、安定なラジカルアニオンとなることから、電荷移動錯体を構成する電子受容体として注目された。
毒物及び劇物取締法の劇物に該当する。
合成 TCNQは1,4-シクロヘキサンジオンとマロノニトリルを縮合した後、ピリジン存在下、臭素またはN-ブロモスクシンイミドにて酸化することで得られる"Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan" J. Am. Chem. Soc. 1962, Volume 84, pp. 3370-3374. 。
C6H8O2\ + 2CH2(CN)2 -> C6H8(C(CN)2)2\ + 2H2O C6H8(C(CN)2)2\ + 2Br2 -> C6H4(C(CN)2)2\ + 4HBr
用途 TCNQは、単体ではn型の半導体特性を示す有機半導体である。上記の理由より、電荷移動錯体の電子受容体として注目され、1960年代に数多くのTCNQ錯体が合成された。世界で最初に金属的伝導性を与えた有機物質もTCNQ錯体のNPM-TCNQ（NPM ＝ N-メチルフェナゾニウム）である。この物質は室温の電気伝導率が170 S cm-1に達し、室温から約200 Kまで金属的挙動を示す。
また、電子供与性の分子であるテトラチアフルバレン (TTF) との電荷移動錯体であるTTF-TCNQは、1次元に配列する分離積層型の結晶構造を取り、室温で600 S cm−1に達する高い電気伝導率を持ち、約53Kまで金属的な電気伝導率を示す。
脚注
出典