1999年カナダグランプリ(1999 Canadian Grand Prix)は、1999年のF1世界選手権の第6戦として、1999年6月13日にサーキット・ジル・ヴィルヌーヴで開催された。
予選 結果 順位 No ドライバー チーム タイム 差 1 3 ミハエル・シューマッハ フェラーリ 1'19.298 2 1 ミカ・ハッキネン マクラーレン・メルセデス 1'19.327 +0.029 3 4 エディ・アーバイン フェラーリ 1'19.440 +0.142 4 2 デビッド・クルサード マクラーレン・メルセデス 1'19.729 +0.431 5 16 ルーベンス・バリチェロ スチュワート・フォード 1'19.930 +0.632 6 8 ハインツ＝ハラルド・フレンツェン ジョーダン・無限ホンダ 1'20.158 +0.860 7 9 ジャンカルロ・フィジケラ ベネトン・プレイライフ 1'20.378 +1.080 8 11 ジャン・アレジ ザウバー・ペトロナス 1'20.459 +1.161 9 19 ヤルノ・トゥルーリ プロスト・プジョー 1'20.557 +1.259 10 17 ジョニー・ハーバート スチュワート・フォード 1'20.829 +1.531 11 10 アレクサンダー・ヴルツ ベネトン・プレイライフ 1'21.000 +1.702 12 5 アレッサンドロ・ザナルディ ウィリアムズ・スーパーテック 1'21.076 +1.778 13 6 ラルフ・シューマッハ ウィリアムズ・スーパーテック 1'21.081 +1.783 14 7 デイモン・ヒル ジョーダン・無限ホンダ 1'21.094 +1.796 15 18 オリビエ・パニス プロスト・プジョー 1'21.252 +1.954 16 22 ジャック・ヴィルヌーヴ BAR・スーパーテック 1'21.302 +2.004 17 23 リカルド・ゾンタ BAR・スーパーテック 1'21.467 +2.169 18 12 ペドロ・ディニス ザウバー・ペトロナス 1'21.571 +2.273 19 15 高木虎之介 アロウズ 1'21.693 +2.395 20 14 ペドロ・デ・ラ・ロサ アロウズ 1'22.613 +3.315 21 21 ルカ・バドエル ミナルディ・フォード 1'22.808 +3.510 22 20 マルク・ジェネ ミナルディ・フォード 1'23.387 +4.089
決勝 thumb|優勝したミカ・ハッキネン（マクラーレン） 決勝レースは大荒れの展開となり、合計4回ものセーフティカー出動に至った。また、最終シケイン後のコンクリートウォールにデイモン・ヒル、ジャック・ヴィルヌーヴ、ミハエル・シューマッハといったチャンピオン経験者が相次いで衝突する事故が起こり、後にこのウォールは'チャンピオンズ・ウォール'と呼ばれるようになった。 最後まで波乱は止まず69周レースの66周目、ブレーキトラブルを抱えたハインツ＝ハラルド・フレンツェンが大クラッシュ。この事故処理のためセーフティカーが導入されるが結局レース終了までに片付けることができず、セーフティカーに先導されたままレースが終わるという珍事が発生した。同様のケースはこのレースの他2009年オーストラリアグランプリ、2012年ブラジルグランプリ、2014年カナダグランプリで発生している。
結果 順位 No ドライバー チーム 周回数 タイム/リタイア グリッド ポイント 1 1 ミカ・ハッキネン マクラーレン・メルセデス 69 1:41:35.727 2 10 2 9 ジャンカルロ・フィジケラ ベネトン・プレイライフ 69 +0.782 7 6 3 4 エディ・アーバイン フェラーリ 69 +1.797 3 4 4 6 ラルフ・シューマッハ ウィリアムズ・スーパーテック 69 +2.392 13 3 5 17 ジョニー・ハーバート スチュワート・フォード 69 +2.805 10 2 6 12 ペドロ・ディニス ザウバー・ペトロナス 69 +3.711 18 1 7 2 デビッド・クルサード マクラーレン・メルセデス 69 +5.004 4 8 21 マルク・ジェネ ミナルディ・フォード 68 1周遅れ 22 9 18 オリビエ・パニス プロスト・プジョー 68 1周遅れ 15 10 20 ルカ・バドエル ミナルディ・フォード 67 2周遅れ 21 11 8 ハインツ＝ハラルド・フレンツェン ジョーダン・無限ホンダ 65 ブレーキ 6 Ret 5 アレッサンドロ・ザナルディ ウィリアムズ・スーパーテック 50 ブレーキ 12 Ret 15 高木虎之介 アロウズ 41 ギアボックス 19 Ret 22 ジャック・ヴィルヌーヴ BAR・スーパーテック 34 スピンアウト 16 Ret 3 ミハエル・シューマッハ フェラーリ 29 スピンアウト 1 Ret 14 ペドロ・デ・ラ・ロサ アロウズ 22 ギアボックス 20 Ret 7 デイモン・ヒル ジョーダン・無限ホンダ 14 スピンアウト 14 Ret 16 ルーベンス・バリチェロ スチュワート・フォード 14 ステアリング 5 Ret 23 リカルド・ゾンタ BAR・スーパーテック 2 スピンアウト 17 Ret 11 ジャン・アレジ ザウバー・ペトロナス 0 接触 8 Ret 19 ヤルノ・トゥルーリ プロスト・プジョー 0 接触 9 Ret 10 アレクサンダー・ヴルツ ベネトン・プレイライフ 0 ギアボックス 11