Etanol (även etylalkohol), i dagligt tal "alkohol" eller "sprit", med den kemiska formeln C2H5OH. Hydroxylgruppen (−OH) medför att etanol klassificeras som en alkohol. Genom sin korta kolkedja och genom bildandet av vätebindningar löser sig etanol relativt lätt i vatten till skillnad från alkoholer med fler kolatomer. Alla alkoholer har en viss giftverkan, men etanol är den minst giftiga av de envärda alkoholerna. Den kan i utspädd form och i tillräckligt små doser (upp till något eller några gram per kilogram kroppsvikt) förtäras utan livshotande konsekvenser.
Förtäring även av små doser medför på sikt att det limbiska systemet i hjärnan krymper något fortare hos alkoholbrukare, än vad det vanligtvis gör (som en konsekvens av åldrandet), hos en absolutist.Moderate drinking could increase dementia risks: study Arch Gen psychiatry: Hippocampal Volume in Patients With Alcohol Dependence
Etanol utgör den rusframkallande komponenten i alkoholdrycker som öl, vin och sprit. Framställning sker oftast genom jäsning av sockerhaltiga vätskor från kolhydratrika jordbruksprodukter såsom sockerrör, majs och spannmål. Viss teknisk sprit för industriellt bruk kan vara gjord av petroleum. Bioetanol kallas av några tillverkare den etanol som är framställd av biomassa.
Etanol skall inte förväxlas med metanol (träsprit). Denna kan i små doser leda till blindhet och i högre doser ofta till döden.
Etanol omvandlas i kroppen av enzymet alkoholdehydrogenas till acetaldehyd, som ofta ger brukaren en samling negativa effekter kallade "bakfylla", och sedan bryts ner av enzymet acetaldehyddehydrogenas (ALDH) till ättiksyra. Den specifika energin (energivärdet) för etanol är (), vilket kan jämföras med kolhydraternas och proteinernas () och fettets ().
Etanol används även som komponent i motorbränsle, där den vanligaste blandningen är E85.
Historia
Etanol har använts som konserveringsmedel och ingrediens i drycker sedan lång tid tillbaka, och används även idag inom en mängd olika områden, som exempelvis industri, medicin, forskning och i många olika drycker.
Det var troligen persiska alkemister, som Geber (721–776) och Al-Razi (864–930), som utvecklade destilleringen och lyckades få fram relativt ren etanol. Ordet alkohol har arabiskt ursprung (al-kuhl eller al-kohl) och syftade ursprungligen på 'pulver av antimon' eller 'fint pulver av blyglans och sot'.
I Gamla testamentet finns många varningar för missbruk av vin. Antika Greklands och Roms lagstiftare instiftade straff för missbruk. Seneca d.y. beskriver alkoholismens viktigaste symptom.
Konsten att bereda sprit (det vill säga mer koncentrerad etanol) uppfanns dock långt senare, under medeltiden. Etanol fick med tiden högt anseende som läkemedel, vilket bland annat framgår av benämningen aqva vitae (livsvatten). På 1500-talet hade etanol redan blivit ett välkänt dietiskt medel, som prisades som skyddsmedel mot alla möjliga sjukdomar.
Missbrukets följder började nu också att oftare visa sig, och alkoholismen i sina olika former började bli en allmänt förekommande sjukdom. Namnet alkoholism är emellertid av mycket yngre datum. Det infördes först av Magnus Huss, vars avhandling Alcoholismus chronicus 1851 för första gången gav en vetenskaplig utredning av alkoholförgiftningens verkningar.
I början av 1900-talet var missbruket av spritdrycker, och i samband därmed alkoholismen, spritt över hela världen. I och med alkoholförbudet i USA, kom dock under den här perioden inte bara alkoholmissbruket att öka, utan även blandmissbruk av alkohol och andra droger. Samtidigt blev smugglingen av alkohol i sig en multimiljonmarknad för den organiserade brottsligheten.
Toxikologi
Alkohol är en fysiskt beroendeframkallande drog och ett potent nervgift, som i människokroppen bryts ner till giftet acetaldehyd. Drogen och dess metaboliter kan i värsta fall orsaka andningsstillestånd, psykoser, koma, död, kräkningar, hjärnskador och leverskador (skrumplever).
Etanol liknar andra sedativa sömnmedel, såsom barbiturater och bensodiazepiner både i dess effekt på GABAA receptorn, även om dess farmakologiska profil inte är identisk. Det har ångestdämpande, kramplösande, sömngivande och lugnande effekter som liknar många andra sedativa sömnmedel. Etanol är också korstolerant med bensodiazepiner och barbiturater.
Vid berusning med alkohol finns risken att råka ut för ett patologiskt rus, vilket likställs med en allvarlig psykisk störning (se psykos). Det är en kraftig överreaktion på måttlig alkoholförtäring, för vilken det finns särskilda undantagsbestämelser i Brottsbalken.om patologiskt rus.
Kraftiga alkoholrus kan ge upphov till någon minnesförlust, "black out" eller "snefylla" (se snedtripp) ofta med huvudvärk efter tillnyktringen.
Långvarigt missbruk kan ge upphov till hallucinationer och psykiska problem, exempelvis delirium tremens. Biokemiskt är det den reaktiva etanolmetaboliten acetaldehyd som troligen är orsaken till skadorna. Några andra vanliga skador av alkoholmissbruk är högt blodtryck, depression, dystymi, impotens, strupcancer och undernäring.
Enligt Folkhälosrapport 2009 är de positiva nettoeffekterna av måttlig alkoholkonsumtion mycket små och i princip endast från övre medelåldern och uppåt.
Alkohol är en karcinogen och vid konsumtion ökar således risken för cancer framförallt i munnen, esofagus, pharynx, larynx och levern hos män och kvinnor, och för bröstcancer hos kvinnor. I allmänhet så ökar dessa risker efter ungefär ett glas om dagen,Food Hospital del 7 sett i TLC samt vid stor engångskonsumtion. Risken för levercancer ökar markant om man dricker fem eller fler glas om dagen. Ett stort intag av alkohol ökar också risken för tarmcancer, samt till högre risk för de flesta alkoholrelaterade cancerformer .Etanol är dock inte lika farligt som andra alkoholer, exempelvis metanol, som ofta är dödliga eller mycket skadliga även i små doser.
Etanolmolekylen Etanol har molekylformeln C2H5OH. I vardagligt tal används ordet alkohol vanligen för etanol eller drycker innehållande etanol. I kemiska sammanhang betecknar ordet alkohol däremot en mängd olika ämnen, varav metanol och etanol är de enklaste.
Etanol är hydroxiderivatet av etan, eftersom det är detta ämne som erhålls byter en väteatom i etan (C2H6) mot en hydroxylgrupp. Etanol har enbart en OH-grupp, och är därför en envärd alkohol. Det är OH-gruppen som är ämnets funktionella grupp, det vill säga den grupp som avgör vilka egenskaper ämnet kommer att få. Etanol kan även ses som ett derivat av vatten, med en etylgrupp ersättande en av väteatomerna.
Alkoholer kan vara primära, sekundära och tertiära beroende på hur många kolatomer som binder den kolatom, som även binder hydroxylgruppen. Etanol är primär eftersom dess funktionella grupp (hydroxylgrupp) endast binder till en kolatom.
Egenskaper Etanol är en brandfarlig, färglös, kemisk förening. Etanol är, precis som alla andra alkoholer, mer löslig i vatten än motsvarande kolväte. Anledningen till detta är att etanolen är polär, precis som vatten. Eftersom både vatten och etanol innehåller OH-grupper kan det uppstå starka vätebindningar mellan deras hydroxylgrupper.
Etanol förekommer oftast inte i högre koncentrationer än 96 %. Destillation till högre koncentration omöjliggörs av att etanol vid denna koncentration bildar en azeotrop med vatten, det vill säga ångan som bildas består av 96 % etanol och 4 % vatten. För att framställa högre koncentrationer måste man ta bort vattnet på andra sätt, antingen genom torkmedel (exempelvis kalciumsulfat)) eller genom att tillsätta ett annat ämne (exempelvis bensen) som bildar en azeotrop med vatten vid lägre temperatur än etanol. När man destillerar av det tillsatta ämnet följer vattnet med. Eftersom etanol är hygroskopiskt måste vattenfri etanol förvaras lufttätt för att inte åter suga upp vatten från luften. Det krävs även speciella metoder för att föra över den vattenfria etanolen från lagringskärlet till reaktionskärlet utan att det ska ta upp vatten.
Enligt lika löser lika-regeln så är etanol ett bra lösningsmedel för andra polära ämnen (det kan till och med lösa vissa oorganiska salter). Men etanol kan även lösa ämnen som är "olösliga" i vatten. Det beror på att etanols kolkedja kan binda till andra organiska molekylers kolkedjor. Eftersom kolkedjedelen i etanol är opolär kan det alltså lösa opolära ämnen, som exempelvis kolväten.
I etanol uppmuntrar OH-gruppen till löslighet i vatten, och kolkedjan motsätter sig det. Men eftersom kolkedjan är kort är etanol (samt metanol och propanol) fullständigt blandbara med vatten. Butanol och högre envärda alkoholer är inte fullständigt blandbara med vatten.
På grund av vätebindningarna har etanol en mycket högre kokpunkt än etan (i etan är ju vätebindningar ej möjliga). Etan är gas vid rumstemperatur, medan etanol är vätska. Etanols smältpunkt är –114 °C och dess kokpunkt 78 °C.
Dess pKa-värde är 15,9. Att mäta pH värdet för ren etanol är inte möjligt med vanliga pH-metrar eller färgindikatorer. Ren etanol innehåller inga H3O+ joner, och inte heller några OH- joner. Den elektriska ledningsförmågan är ytterst liten. Densiteten är 789 gram per liter. Brytningsindex vid rumstemperatur är 1,36.
Framställning Etanol framställs främst genom två processer, fermentering av socker och hydratisering av eten. Fermentering är den primära metoden för framställning av fordonsbränsle och alkoholhaltiga drycker, medan hydratisering tillämpas i mindre volym inom den fossilgasbaserade kemiindustrin.
Fermentering
All etanol för drycker och fordonsbränslen och mycket av den etanol som används i industrin produceras genom fermentering av en mängd olika produkter, som exempelvis spannmål, majs, potatis, frukt och socker. Fermentering är en biologisk process där mikroorganismer växer till och konsumerar näringsämnen i sin omgivning. Vid framställning av exempelvis vin, sker detta genom att jästsvamp får växa i en lösning av sockerhaltig fruktsaft. Jästen förbrukar sockret och ger ifrån sig etanol och koldioxid samt en mängd andra ämnen som ger en speciell smak.
Ekvationen för fermentering av glukos (en sockerart) är:
I denna reaktion, som även kallas glykolys, är det alltså jästen som omvandlar glukos till etanol och koldioxid.
Vid fermentering begränsas koncentrationen av vad jästsvamparna tål och man får en vattenlösning som även innehåller biprodukter och rester av råvarorna. Etanolen koncentreras sedan vanligen genom destillation men på grund av att vatten och etanol bildar en azeotrop når man inte mer än 96% koncentration utan specialmetoder.
Industriell produktion Industriell etanol produceras främst genom syrakatalyserad hydratisering av eten. Anledningen till detta är att eten är relativt billig att införskaffa. Reaktionen ser (förenklat) ut så här:
Man kan även få etanol genom en omvänd esterreaktion och hydratisering (omvänd oxidering) av etanal och etansyra (se vidare under reaktioner). Detta är dock sällan eller aldrig aktuellt i industriella sammanhang (annat än lönnbränning) utan är mer att se som en laboratorieprocess.
Denaturering För att minska behovet av strikt kontroll och höga skatter på industriellt producerad etanol görs den odrickbar (denatureras) genom tillsats av olika ämnen. Det finns en mängd olika sådana ämnen, och vilket som används beror på vad etanolen skall användas till. Ämnet ifråga kan ge en obehaglig smak, annorlunda färg eller till och med göra den livsfarlig att konsumera. Några av de ämnen som används för detta syfte är metanol, terpentin och aceton.
Användningsområden
Etanol i industrin